4-tert-butyldimethylsilylethynyl-1,2,3-triphenyl-3-pyrroline | 1328889-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilylethynyl-1,2,3-triphenyl-3-pyrroline
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-(1,4,5-triphenyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)ethynyl]silane；tert-butyl-dimethyl-[2-(1,4,5-triphenyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1328889-76-4
• 化学式: C₃₀H₃₃NSi
• 分子量: 435.684
• InChiKey: FTCRVPBSSKIXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 Ag(1,10-phenanthroline)OTf 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醚 、 二异丙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-tert-butyldimethylsilylethynyl-1,2,3-triphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  银催化的丙二烯分子内氯化：容易获得功能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  摘要：

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol201895s

文献信息

• Silver-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Allenes: Easy Access to Functionalized 3-Pyrroline and Pyrrole Derivatives
  作者：Masahiro Sai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol201895s

  日期：2011.9.2

  A 1,10-phenanthroline-ligated cationic silver complex allows the intramolecular chloroamination of allenes with N-chlorosuccinimide using 2,6-lutidine as a base. This process proceeds under mild conditions and can tolerate a variety of functional groups. The chloroamination products are useful synthetic intermediates and can be easily transformed into functionalized 3-pyrroline and pyrrole derivatives

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。