N-{(1S,2R,3E,4R)-1,7,7-trimethyl-4'-methylenedihydro-3'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furan]-3-ylidene}naphthalen-1-amine | 960216-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-{(1S,2R,3E,4R)-1,7,7-trimethyl-4'-methylenedihydro-3'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furan]-3-ylidene}naphthalen-1-amine
• CAS: 960216-86-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: REZIGYNDTINZJQ-QILDIVKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1S,2R,3E,4R)-1,7,7-trimethyl-4'-methylenedihydro-3'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furan]-3-ylidene}naphthalen-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-4'-methylene-N-(naphthalen-1-yl)dihydro-3'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furan]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  经由三亚甲基甲烷向（1 S，3 EZ，4 R）-3-arylimino-1,7,7-的立体选择性环加成反应合成螺[bicyclo [2.2.1]庚烷-2,2'-呋喃] -3-胺三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮

  摘要：

  三亚甲基甲烷（TMM）的立体选择性[3 + 2]环加成与（1 S，3 EZ，4 R）-3-芳基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-的环外CO和CN双键2-one给出了相应的螺[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-呋喃]和螺[双环[2.2.1]庚烷-3,2'-吡咯烷]衍生物。这些环加合物中CN或CO键的进一步立体选择性还原提供了新的手性胺，二胺和新的氨基醇。的CN双键的所有环加成和减少发生在从较少受阻内的（1 -面小号，3 EZ，4 - [R）-3-芳基氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮，因此以100％的de给出相应的产物。通过NMR，NOESY光谱和通过X射线衍射确定结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 3-N-(1-naphthyl)dl-camphorquinoneimine 在 palladium diacetate 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到N-{(1S,2R,3E,4R)-1,7,7-trimethyl-4'-methylenedihydro-3'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furan]-3-ylidene}naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  经由三亚甲基甲烷向（1 S，3 EZ，4 R）-3-arylimino-1,7,7-的立体选择性环加成反应合成螺[bicyclo [2.2.1]庚烷-2,2'-呋喃] -3-胺三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮

  摘要：

  三亚甲基甲烷（TMM）的立体选择性[3 + 2]环加成与（1 S，3 EZ，4 R）-3-芳基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-的环外CO和CN双键2-one给出了相应的螺[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-呋喃]和螺[双环[2.2.1]庚烷-3,2'-吡咯烷]衍生物。这些环加合物中CN或CO键的进一步立体选择性还原提供了新的手性胺，二胺和新的氨基醇。的CN双键的所有环加成和减少发生在从较少受阻内的（1 -面小号，3 EZ，4 - [R）-3-芳基氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮，因此以100％的de给出相应的产物。通过NMR，NOESY光谱和通过X射线衍射确定结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.018

文献信息

• Stereoselective [4+2] cycloadditions of tetrazines to 3-oxo- and 3-arylimino-4′-methylenedihydro-3′H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2′-furans]
  作者：Uroš Grošelj、Anton Meden、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.012

  日期：2007.11

  Stereo selective inverse-demand [4+2] cycloadditions of 3,6-bis(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine and dimethyl 1,2,4,5-tetrazine3,6-dicarboxylate to 4'-methylenedihydro-3'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-furans] and 4'-methylene-1'-(4-nitrophenyl)spiro[bicyclo(2.2.1]heptane-3,2'-pyrrolidine] were studied. Cycloadditions took place stereoselectively at the exocyclic C=C double bonds to give novel 11: 14-isopropylidene-14-methyl-2,3-diaza-8-oxadi spi to [5.1.5.2]pentadecane and 11: 14-isopropylidene-11-methyl-2,3,8-triazadispiro[5.1.5.2]pentadecane derivatives in 50-98% de. The structures of the novel dispiro compounds were determined by NMR techniques, NOESY spectroscopy and X-ray diffraction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.