4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 229185-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 229185-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₇O₅
• 分子量: 427.42
• InChiKey: RHSHRTHEKYAYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  152.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 ImPyPyγImPyPyDu
  参考文献：
  名称：

  基于 Duocarmycin A 和吡咯-咪唑发夹聚酰胺的序列特异性 DNA 烷基化剂的合理设计

  摘要：

  描述了 Duocarmycin A (Du) 的 A 段与 N-甲基咪唑 (Im)-N-甲基吡咯 (Py) 发夹聚酰胺之间的新型偶联物的合成及其 DNA 烷基化。共轭物 PyPyPyγImPyPyDu (8a) 和 ImPyPyγImPyPyDu (8b) 设计用于将目标序列 (A/T)G(A/T)2N(A/G) 和 (A/T)G(A/T)CN(A) 烷基化/G)，分别根据 Dervan 的环配对规则。高分辨率变性凝胶电泳表明，8a 仅将 5'-TGTAAAA-3' 的 A 烷基化了约 400 bp DNA 片段。类似地，8b 的烷基化仅发生在 5'-AGTCAGA-3' 序列的 G 处，在纳摩尔浓度下有效。为了更好地了解这些偶联物烷基化 DNA 的结构，研究了非自我互补双链体十核苷酸 ODN1 和 ODN2 的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja983398w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以97%的产率得到4-[[4-[[4-(acetylamino)-1-methylimidazol-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-yl]carbonylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 Duocarmycin A 和吡咯-咪唑发夹聚酰胺的序列特异性 DNA 烷基化剂的合理设计

  摘要：

  描述了 Duocarmycin A (Du) 的 A 段与 N-甲基咪唑 (Im)-N-甲基吡咯 (Py) 发夹聚酰胺之间的新型偶联物的合成及其 DNA 烷基化。共轭物 PyPyPyγImPyPyDu (8a) 和 ImPyPyγImPyPyDu (8b) 设计用于将目标序列 (A/T)G(A/T)2N(A/G) 和 (A/T)G(A/T)CN(A) 烷基化/G)，分别根据 Dervan 的环配对规则。高分辨率变性凝胶电泳表明，8a 仅将 5'-TGTAAAA-3' 的 A 烷基化了约 400 bp DNA 片段。类似地，8b 的烷基化仅发生在 5'-AGTCAGA-3' 序列的 G 处，在纳摩尔浓度下有效。为了更好地了解这些偶联物烷基化 DNA 的结构，研究了非自我互补双链体十核苷酸 ODN1 和 ODN2 的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja983398w