[(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methanol | 1069118-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methanol
• CAS: 1069118-60-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: YZOSSFLBXOUYGL-MBOZVWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methanol 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 4-[(E)-2-[(7R,8aR,10aR)-7-hydroxy-4-methoxy-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]vinyl]-2,6-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin F 香豆素类似物的合成

  摘要：

  天然猪瘟素是二苯乙烯类化合物，具有显着的抗增殖活性，但作用机制尚不确定。为了获得与天然结构偏差最小的荧光类似物，将香豆素环系统环化到 D 环上，从而创建了 schweinfurthin F 的新类似物。这种二苯乙烯是通过收敛合成（霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合）制备的用于形成中心二苯乙烯烯烃。通过最近对经典阿尔布佐夫反应进行更有效的改进来制备三环膦酸酯后，尝试与适当取代的双环醛进行缩合，但香豆素体系无法在反应条件下幸存。当烯烃的形成先于香豆素的生成时，二苯乙烯的形成过程顺利进行，并最终获得目标的基于香豆素的施魏因富辛类似物。该类似物在国家癌症研究所的 60 细胞系生物测定中显示出所需的荧光特性以及显着的生物活性，并且该生物活性的模式反映了天然产物 schweinfurthin F 的模式。这种方法可以轻松获得 schweinfurthin F 的新荧光类似物。天然猪瘟，也应适用于其他天然二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02046
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到[(7R,8aR,10aR)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin F 香豆素类似物的合成

  摘要：

  天然猪瘟素是二苯乙烯类化合物，具有显着的抗增殖活性，但作用机制尚不确定。为了获得与天然结构偏差最小的荧光类似物，将香豆素环系统环化到 D 环上，从而创建了 schweinfurthin F 的新类似物。这种二苯乙烯是通过收敛合成（霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合）制备的用于形成中心二苯乙烯烯烃。通过最近对经典阿尔布佐夫反应进行更有效的改进来制备三环膦酸酯后，尝试与适当取代的双环醛进行缩合，但香豆素体系无法在反应条件下幸存。当烯烃的形成先于香豆素的生成时，二苯乙烯的形成过程顺利进行，并最终获得目标的基于香豆素的施魏因富辛类似物。该类似物在国家癌症研究所的 60 细胞系生物测定中显示出所需的荧光特性以及显着的生物活性，并且该生物活性的模式反映了天然产物 schweinfurthin F 的模式。这种方法可以轻松获得 schweinfurthin F 的新荧光类似物。天然猪瘟，也应适用于其他天然二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02046

文献信息

• BF₃·Et₂O-Mediated Cascade Cyclizations: Synthesis of Schweinfurthins F and G
  作者：Nolan R. Mente、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo800951q

  日期：2008.10.17

  total synthesis of the natural stilbene (+)-schweinfurthin G (8) has been accomplished through a sequence based on an efficient cationic cascade cyclization. This cascade process is initiated by Lewis acid promoted ring opening of an epoxide and terminated through a novel reaction with a phenolic oxygen "protected" as its MOM ether. Several Lewis acids have been examined for their ability to induce

  天然二苯乙烯 (+)-schweinfurthin G (8) 的全合成已通过基于有效阳离子级联环化的序列完成。该级联过程由路易斯酸促进环氧化物的开环引发，并通过与作为其 MOM 醚“保护”的酚氧发生新反应而终止。已经检查了几种路易斯酸诱导这种新反应的能力，发现 BF3 x Et2O 是最有效的。在这些条件下唯一的主要副产物是预期的仲醇被发现为其 MOM 醚衍生物（例如，30）。虽然这种副产物可以通过水解转化为原始的目标化合物，它还可以用作受保护的醇，以允许在不使仲醇脱水的情况下制备苄基膦酸酯 (43)。所得的膦酸酯用于与代表目标化合物右半部分的醛的 Horner-Wadsworth-EmMOns 缩合反应，这是对先前基于右半膦酸酯和左半醛缩合的研究的补充。