(2R,4S)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-pentanol | 428509-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4S)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-pentanol
• 英文别名: (2R,4S)-4-(1-iodo-2-naphtoxy)-2-pentanol；(2R,4S)-4-(1-iodonaphthalen-2-yl)oxypentan-2-ol
• CAS: 428509-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₂
• 分子量: 356.203
• InChiKey: LDYFSVJKRCYQDG-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基苯酚 、 (2R,4S)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-pentanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以70%的产率得到(2R,4R)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-(2''-iodo-3''-methoxyphenyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  キラルジホスフィン及びその金属錯体

  摘要：

  本发明涉及新型手性二膦（R）或（S）及其用作光学活性配体，用于制备二膦金属配合物。本发明还涉及包含手性二膦（R）或（S）的二膦金属配合物，以及将该二膦金属配合物用作催化剂，在不饱和化合物具有功能基团的不对称催化方法中的应用。

  公开号：

  JP2004513951A
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 、 (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以80%的产率得到(2R,4S)-4-(α-iodo-β-naphthyloxy)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  キラルジホスフィン及びその金属錯体

  摘要：

  本发明涉及新型手性二膦（R）或（S）及其用作光学活性配体，用于制备二膦金属配合物。本发明还涉及包含手性二膦（R）或（S）的二膦金属配合物，以及将该二膦金属配合物用作催化剂，在不饱和化合物具有功能基团的不对称催化方法中的应用。

  公开号：

  JP2004513951A

文献信息

• New developments in the synthesis of heterotopic atropisomeric diphosphines via diastereoselective aryl coupling reactions
  作者：Jonathan Madec、Guillaume Michaud、Jean-Pierre Genêt、Angela Marinetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.014

  日期：2004.7

  The new heterotopic atropisomeric diphosphine (R)-5,6-benzo-2,2'-bis(diphenylphosphino)-4',5',6'-trimethylbiphenyl has been prepared. The key step of this synthesis is a diastereoselective intramolecular aryl-aryl coupling reaction via oxidation of a suitable, chiral diarylcuprate. The catalytic properties of the diphosphine in ruthenium promoted hydrogenations of model substrates and in rhodium promoted 1,4-additions of boronic acids to alpha,beta-unsaturated ketones are fully comparable to those of reference ligands such as BINAP. This seems to indicate that C-2-symmetry is not a structural prerequisite for atropisomeric chiral diphosphines to obtain high enantio selectivities in 1,4-addition reactions as well as in hydrogenation reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.