3β-O-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl]cholesterol | 889129-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl]cholesterol
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-phenyl-8-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 889129-11-7
• 化学式: C₅₆H₈₀O₁₅
• 分子量: 993.242
• InChiKey: PFTSJFKHBWQKIZ-WRXPPPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl]cholesterol 在 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3β-O-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl]cholesterol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 DMTST 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-O-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl]cholesterol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816