1-O-oleoyl-2-O-[12-[N-4-(azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]aminododecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine | 423756-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-oleoyl-2-O-[12-[N-4-(azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]aminododecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
• CAS: 423756-25-6
• 化学式: C₄₅H₇₄F₄N₅O₉P
• 分子量: 936.078
• InChiKey: LEIPPMZAWUDGTA-UOLGYPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  189.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-oleoyl-2-O-[12-[N-4-(azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]aminododecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 在 sodium acetate 、 calcium chloride 、 phospholipase D 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到1-O-oleoyl-2-O-[12-[N-(azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]aminododecanoyl]-sn-glycero-3-phosphochate
  参考文献：
  名称：

  合成的光反应性磷脂酸类似物在环状AMP-磷酸二酯酶上显示出活化特性。磷酸二酯酶同工型的光亲和标记。

  摘要：

  先前我们已经表明，磷脂酸（PA）是4型环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE 4）的某些同工型的特异性激活剂，内源性PA的积累可以通过这种方式影响不同细胞类型中的cAMP信号传导途径。酶的激活取决于效应子与酶所携带的特定位点的直接结合。为了鉴定结合结构域，已经合成了可能适用于共价标记PDE4的光活化磷脂酸类似物1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）。本文已考虑了磷脂酶A（2）和D水解非天然磷脂的能力。评估了1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）对重组PA敏感同工型PDE4D3活性的影响。这三种化合物能够以不同的效率激活酶。合成了15化的15类似物，并将其用于PDE4D3标记实验，结果表明该PA类似物在紫外线照射后与酶特异性且共价连接。因此，可光活化的类似物似乎是表征PA结合位点的合适工具。

  DOI：

  10.1021/jm011032f
• 作为产物：
  描述：

  12-氨基十二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O-oleoyl-2-O-[12-[N-4-(azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]aminododecanoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  合成的光反应性磷脂酸类似物在环状AMP-磷酸二酯酶上显示出活化特性。磷酸二酯酶同工型的光亲和标记。

  摘要：

  先前我们已经表明，磷脂酸（PA）是4型环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE 4）的某些同工型的特异性激活剂，内源性PA的积累可以通过这种方式影响不同细胞类型中的cAMP信号传导途径。酶的激活取决于效应子与酶所携带的特定位点的直接结合。为了鉴定结合结构域，已经合成了可能适用于共价标记PDE4的光活化磷脂酸类似物1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）。本文已考虑了磷脂酶A（2）和D水解非天然磷脂的能力。评估了1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）对重组PA敏感同工型PDE4D3活性的影响。这三种化合物能够以不同的效率激活酶。合成了15化的15类似物，并将其用于PDE4D3标记实验，结果表明该PA类似物在紫外线照射后与酶特异性且共价连接。因此，可光活化的类似物似乎是表征PA结合位点的合适工具。

  DOI：

  10.1021/jm011032f