1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-methyl oxime | 93249-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)ethanone O-methyloxime；4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 93249-64-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PETUPSPTFGFBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-methyl oxime 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-hydroxy-2-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺的直接 C-H 氰化

  摘要：

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja405742y
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-ethanone O-methyl-oxime 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  在几乎中性的条件下生成基于需求的硫醇盐阴离子：空间和电子因素对芳基烷基醚的化学和区域选择性裂解的影响。

  摘要：

  在实际上中性的条件下，已以“基于需求”的方式生成了硫醇根阴离子，用于芳基烷基醚的化学选择性脱保护。溶剂在使反应有效的过程中起着关键作用，应具有较高的ε值（> 30），分子极化率（> 10）和DN（> 27）以及较低的AN（<14）值。但是，正是所有这些物理特性的综合作用才使特定的溶剂有效。各种芳基烷基醚的裂解反应速率取决于O-烷基碳周围的空间拥挤，并遵循炔丙基近似烯丙基近似苄基>甲基>乙基的顺序。吸电子取代基提高了醚裂解反应的速率。

  DOI：

  10.1021/jo0256540

文献信息

• [EN] STROBILURIN TYPE COMPOUNDS FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE STROBILURINE POUR LUTTER CONTRE LES CHAMPIGNONS PATHOGÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014202703A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to novel strobilurine type compounds I, processes for preparing these compounds, a use of compounds of the formula I and/or their agriculturally useful salts for controlling phytopathogenic fungi, to compositions comprising at least one such compound, to plant health applications, and to seeds coated with at least one such compound.

  本发明涉及新型的苯酚基甲酰草酰胺类化合物I，以及制备这些化合物的方法，化合物I及/或其在农业上有用的盐用于控制植物病原真菌，至少包含一种这样的化合物的组合物，植物健康应用，以及至少包含一种这样的化合物的种子。
• STROBILURIN TYPE COMPOUNDS FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160122327A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to novel strobilurine type compounds I, processes for preparing these compounds, a use of compounds of the formula I and/or their agriculturally useful salts for controlling phytopathogenic fungi, to compositions comprising at least one such compound, to plant health applications, and to seeds coated with at least one such compound.

  本发明涉及新型的链霉菌素类化合物I，制备这些化合物的方法，化合物I及/或其农业有用的盐用于控制植物病原真菌，至少包含一种这样的化合物的组合物，植物健康应用，以及至少涂覆一种这样的化合物的种子。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Unactivated Alkenes via C−H Activation
  作者：Andy S. Tsai、Mikaël Brasse、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol102890k

  日期：2011.2.4

  Oxime directed aromatic C-H bond activation and oxidative coupling to alkenes is reported using a cationic Rh(III) catalyst. Significantly, the method can be used to oxidatively couple unactivated, aliphatic alkenes.
• Synthesis of Sterically Congested Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Annulation of Aryl Ketoximes with Diphenylacetylene by Sequential Cleavage of Multiple CH Bonds
  作者：Bin Liu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201400292

  日期：2014.8.11

  AbstractThe rhodium(III)‐catalyzed oxidative annulations of aryl ketoximes with diphenylacetylene by the cleavage of three CH bonds, one CO bond and the formation of four CC bonds, one CN bonds simultaneously have been developed. This protocol is scalable and compatible with various functional groups, providing an expeditious access to highly congested polycyclic aromatic/heteroaromatic hydrocarbons.magnified image