(+/-)-trans-7-phenoxy-6-phenyl-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one | 94615-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (+/-)-trans-7-phenoxy-6-phenyl-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 94615-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ZLSMOONMKIGLEX-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)苯甲酰胺 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-trans-7-phenoxy-6-phenyl-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Mehra, Usha; Kaur, Sukhjinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 857 - 859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxy/Aryloxy-β-lactams Using Diazoacetate Esters as Ketene Precursors Under Photoirradiation
  作者：Jiaxi Xu、Hengzhen Qi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259485

  日期：2011.3

  imines from their trans-isomers into syn-isomers under UV irradiation. The reported method represents a metal-free and neutral approach for the synthesis of 3-alkoxy/aryloxy-β-lactams. diazoacetate - imine - ketene - β-lactam - photoirradiation - Staudinger reaction

  由亚胺与烷基/芳基重氮乙酸酯在光辐射条件下的反应以令人满意的至良好的产率合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺。通常，使用当前方法从线性亚胺获得反式-β-内酰胺作为主要产物。相反，在三乙胺的存在下，亚胺和烷氧基/芳氧基乙酰氯或它们的等价物的相应的热反应提供了作为主要或专有产物的顺式-β-内酰胺。由线性亚胺形成反式-β-内酰胺的原因是亚胺由其反式异构体异构化为顺式-在UV辐射下的异构体。报道的方法代表了用于合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺的无金属和中性方法。 重氮乙酸酯-亚胺-乙烯酮-β-内酰胺-光辐射-施陶丁格反应