(Z)-2-methyl-3-(3-(4-pentylphenyl)prop-2-ynylidene)isoindolin-1-one | 1311464-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-(3-(4-pentylphenyl)prop-2-ynylidene)isoindolin-1-one
• CAS: 1311464-35-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: OZQLAIDWRSVQEY-XKZIYDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(bromomethylene)isoindolin-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (Z)-2-methyl-3-(3-(4-pentylphenyl)prop-2-ynylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二卤代戊基苯甲腈意外形成（Z）-3-（卤代亚甲基）异吲哚啉酮：有效合成含烯炔的异吲哚啉酮

  摘要：

  一种有效的一锅法用于区域选择性合成（Z）-3-（卤代亚甲基）-异吲哚啉-1-酮的方法是从易于获得的2-（2,2-二卤代戊基）苄腈中开发的。从该关键中间体，通过钯催化的Sonogashira反应以良好至优异的产率合成了多种含有烯炔部分的异吲哚啉酮。所产生的含烯炔的异吲哚啉酮可通过碘化物诱导的环化反应进一步处理，从而以高收率提供通用的合成中间体5 H-吡咯并[2,1 - a ]异吲哚醇-5-酮，并可进一步精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.143