(2S,2'S)-N,N'-((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(2-amino-3-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)propanamide) | 1352791-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,2'S)-N,N'-((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(2-amino-3-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)propanamide)
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-bis[(S)-tert-butyldiphenylsiloxyserinyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(2S)-2-amino-N-[(1S,2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanamide
• CAS: 1352791-85-5
• 化学式: C₅₂H₆₂N₄O₄Si₂
• 分子量: 863.26
• InChiKey: HPVXJPUNDOZOKG-KVXOYYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,2'S)-N,N'-((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(2-amino-3-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  两种天然醛缩酶激发的直接不对称醛缩反应：与水相容的有机催化剂和Zn II配合物

  摘要：

  在本文中，在开发多种底物的非对映和对映选择性直接羟醛反应中，探索了与水相容的氨基酸基催化剂的实用性。手性C 2对称的脯氨酸和缬氨酸基酰胺及其Zn II配合物被设计用作有效和灵活的手性催化剂，用于水，水和水存在下的对映选择性醛醇缩合反应。5 mol％的脯氨酰胺基催化剂的存在使未改性的酮与各种醛之间发生不对称的分子间羟醛反应，从而得到抗氧化剂。具有优异对映选择性的产品。我们还证明了对水具有较高亲和力的要求更高的底物（如丙酮和甲醛）的醛醇缩合反应。新设计的基于丝氨酸的有机催化剂促进了羟丙酮的醛醇缩合反应，生成了顺式二醇。对于提出的催化体系，无溶剂的条件也是可以接受的，这使得从绿色化学的角度出发，详细的方法变得很有趣。

  DOI：

  10.1021/jo201584w
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 L-甘油醛缩丙酮 在 (2S,2'S)-N,N'-((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(2-amino-3-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)propanamide) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性催化剂促进二羟基丙酮的仿生-羟醛反应

  摘要：

  未受保护的二羟基丙酮与甘油醛的顺式选择性直接羟醛反应已由基于丝氨酸的有机催化剂催化。催化剂的应用模拟了己酮糖在水性溶剂中的生物合成，并导致果糖和山梨糖具有出色的非对映选择性（高达 95:5 dr）。本文提出的有机催化 C3 + C3 方法是一种通用的直接进入 D 和 L 系列受保护的同构型糖的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301436

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reactions Inspired by Two Types of Natural Aldolases: Water-Compatible Organocatalysts and Zn^II Complexes
  作者：Joanna Paradowska、Monika Pasternak、Bartosz Gut、Beata Gryzło、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/jo201584w

  日期：2012.1.6

  water-compatible amino-acid-based catalysts was explored in the development of diastereo- and enantioselective direct aldol reactions of a broad range of substrates. Chiral C2-symmetrical proline- and valine-based amides and their ZnII complexes were designed for use as efficient and flexible chiral catalysts for enantioselective aldol reactions in water, on water, and in the presence of water. The presence of

  在本文中，在开发多种底物的非对映和对映选择性直接羟醛反应中，探索了与水相容的氨基酸基催化剂的实用性。手性C 2对称的脯氨酸和缬氨酸基酰胺及其Zn II配合物被设计用作有效和灵活的手性催化剂，用于水，水和水存在下的对映选择性醛醇缩合反应。5 mol％的脯氨酰胺基催化剂的存在使未改性的酮与各种醛之间发生不对称的分子间羟醛反应，从而得到抗氧化剂。具有优异对映选择性的产品。我们还证明了对水具有较高亲和力的要求更高的底物（如丙酮和甲醛）的醛醇缩合反应。新设计的基于丝氨酸的有机催化剂促进了羟丙酮的醛醇缩合反应，生成了顺式二醇。对于提出的催化体系，无溶剂的条件也是可以接受的，这使得从绿色化学的角度出发，详细的方法变得很有趣。
• Biomimetic<i>syn</i>-Aldol Reaction of Dihydroxyacetone Promoted by Water-Compatible Catalysts
  作者：Oskar Popik、Bartosz Zambroń、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201301436

  日期：2013.11

  The syn-selective direct aldol reaction of unprotected dihydroxyacetone with glyceraldehyde has been catalyzed by serine-based organocatalysts. The application of the catalysts mimics the biosynthesis of ketohexoses in aqueous solvents and leads to fructose and sorbose with excellent diastereoselectivity (up to 95:5 dr). The organocatalytic C3 + C3 methodology presented herein is a versatile direct

  未受保护的二羟基丙酮与甘油醛的顺式选择性直接羟醛反应已由基于丝氨酸的有机催化剂催化。催化剂的应用模拟了己酮糖在水性溶剂中的生物合成，并导致果糖和山梨糖具有出色的非对映选择性（高达 95:5 dr）。本文提出的有机催化 C3 + C3 方法是一种通用的直接进入 D 和 L 系列受保护的同构型糖的方法。