N-苄基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1443308-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-2-benzyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R)-2-benzyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1443308-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: DYNVPBQMWFEVIA-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的1和3取代的异喹啉鎓盐的加氢反应

  摘要：

  不对称氢化：标题反应可高效且快速地获得手性1和3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，且具有出色的对映选择性（参见方案； L =配体）。初步的机理研究表明，添加1,2-氢化物可能是反应的第一步。该方法已用于尿解痉药（+）-索非那新的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201208300
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 4,7,7-trimethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-苄基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉鎓四芳基硼酸酯的铑催化反应对映选择性合成1-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  1-芳基四氢异喹啉（1-芳基THIQ）在生物活性分子中无处不在。在这里，我们报告了通过3,4-二氢异喹啉四芳基硼酸酯的反应直接合成这些有价值的化合物。阴离子四芳基硼酸酯的双重作用，既充当3,4-二氢异喹啉鎓阳离子的前亲核试剂，又充当稳定剂，使这种铑（I）催化的方案能够以良好的收率（≤95％）聚合提供对映体富集的1-芳基THIQ，≤97 ％ee，如（-）-索非那新的正式合成和（-）-隐香碱I的简便合成所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00198

文献信息

• Concise Redox Deracemization of Secondary and Tertiary Amines with a Tetrahydroisoquinoline Core via a Nonenzymatic Process
  作者：Yue Ji、Lei Shi、Mu-Wang Chen、Guang-Shou Feng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b06659

  日期：2015.8.26

  A concise deracemization of racemic secondary and tertiary amines with a tetrahydroisoquinoline core has been successfully realized by orchestrating a redox process consisted of N-bromosuccinimide oxidation and iridum-catalyzed asymmetric hydrogenation. This compatible redox combination enables one-pot, single-operation deracemization to generate chiral 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with up to 98% ee in 93% yield, offering a simple and scalable synthetic technique for chiral amines directly from racemic starting materials.