5-(3-oxopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine | 169687-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-oxopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynal
• CAS: 169687-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: RNORFBOJMZTLTL-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-oxopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 在 sodium hydrogensulfide 、 碳酸氢钠 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 5-isoxazol-5-yl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-thien-2-yl-2'-deoxyuridine类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用四有机锡试剂和钯配合物作为催化剂，由5-碘-2'-脱氧尿苷合成了许多5-杂芳族取代的2'-脱氧尿苷。优化了5-碘-2'-脱氧尿苷与锡烷基化杂芳族化合物之间的钯催化的交叉偶联反应，以合成5-噻吩-3-基-2'-脱氧尿苷和5-呋喃-3-基-2' -脱氧尿苷。5-（5-碘噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷用作合成5-（5-甲基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷，5-（5-乙烯基噻吩-2）的起始原料-基）-2'-脱氧尿苷和5-（5-乙炔基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。以硝酸铈铵为试剂合成了5-（5-硝基噻吩-2-基）-2'-脱氧尿苷。由5-（3-氧代丙炔-1-基）-2′-脱氧尿苷合成5-（异恶唑-5-基）-2′-脱氧尿苷。最后，通过将5-噻吩-2-基-β-卤化得到5-（5-氯噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-（5-溴噻吩-2-基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶。 D-阿拉伯呋喃糖基尿

  DOI：

  10.1021/jm00057a003