3'-hydroxy-3,4,4'5-tetramethoxydeoxybenzoin | 89018-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3'-hydroxy-3,4,4'5-tetramethoxydeoxybenzoin
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 89018-72-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: VSKJIRQJKWAHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-3,4,4'5-tetramethoxydeoxybenzoin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到combretastatin
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Fiaschi, Rita; Marsili, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 5, p. 415 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-3',4',4,5'-tetramethoxydeoxybenzoin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'-hydroxy-3,4,4'5-tetramethoxydeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  毛兰素类似物作为肝癌细胞丙酮酸羧化酶抑制剂的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  基于生物等排原理，通过改变毛兰素的两个芳香环、环上的取代基以及环上的连接基，设计合成了一系列新型毛兰素类似物。该类似物在肝细胞癌细胞中作为丙酮酸羧化酶 (PC) 抑制剂进行了评估。结果发现，用氟取代羟基的化合物35和36在肝癌细胞中表现出比毛兰素更高的活性（IC 50值为17.30 nM），IC 50值分别为15.15 nM和10.05 nM。此外，在10 nM浓度下，化合物35和36对PC的抑制率分别为39.10%和40.15%，表现出与毛兰素几乎相同的抑制活性（抑制率为40.07%）。此外，计算机模拟对接研究证明了受体和配体之间更好相互作用的基础。35的氟原子不仅可以与Lys-1043（NH⋯F，2.04 Å）形成氢键，还可以与Lys-1043（3.67 Å）和Glu-1046（3.70 Å）的羰基形成氟键，由于B环弹头上的卤素的取向不同。相反， 34的氯原子只能与Lys-1043中的

  DOI：

  10.1039/d3ob01114c

文献信息

• Exploring Diverse-Ring Analogues on Combretastatin A4 (CA-4) Olefin as Microtubule-Targeting Agents
  作者：Ming-Yu Song、Qiu-Rui He、Yi-Lin Wang、Hao-Ran Wang、Tian-Cheng Jiang、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.3390/ijms21051817

  日期：——

  Combretastatin-4 (CA-4) as a tubulin polymerization inhibitor draws extensive attentions. However, due to its weak stability of cis-olefin and poor metabolic stability, structure modifications on cis-configuration are being performed. In this work, we constructed a series of novel CA-4 analogues with linkers on olefin containing diphenylethanone, cis-locked dihydrofuran, α-substituted diphenylethanone

  作为微管蛋白聚合抑制剂的Combretastatin-4（CA-4）引起了广泛关注。然而，由于其对顺式烯烃的弱稳定性和较差的代谢稳定性，正在对顺式构型进行结构修饰。在这项工作中，我们构建了一系列新型的CA-4类似物，其在含有二苯乙酮，顺式锁定的二氢呋喃，α-取代的二苯乙酮，环丁烷和环己烷的烯烃的顺式烯烃上具有连接基。通过SRB测定法测量所有类似物的细胞毒活性。其中，化合物6b是制备二苯乙酮类似物时的副产物，被发现是对HepG2细胞最有效的细胞毒剂，IC50值小于0.5μM。通过膜联蛋白V-FITC和碘化丙啶（PI）双重染色测试了6b的两种异构体诱导的细胞凋亡，通过PI染色分析将细胞停滞在G2 / M期，并通过免疫组化研究在HepG2细胞中破坏微管网络。此外，在体外微管蛋白聚合测定中，6b-（E）显示出对微管蛋白组装的剂量依赖性抑制作用。此外，分子对接研究表明，6b的两个异构体可以在类似于C
• Annapurna, G. S.; Deshpande, V. H., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1075 - 1082
  作者：Annapurna, G. S.、Deshpande, V. H.

  DOI：——

  日期：——
• Latey, P. P.; Deshpande, V. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 299 - 300
  作者：Latey, P. P.、Deshpande, V. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity of Combretastatin A-4 analogues: 1,2,3-thiadiazoles as potent antitumor agents
  作者：Maojiang Wu、Qiming Sun、Chunhao Yang、Dongdong Chen、Jian Ding、Yi Chen、Liping Lin、Yuyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.060

  日期：2007.2

  A series of 4,5-disubstitute-1,2,3-thiadiazole compounds were designed and synthesized as potent anticancer agents, some of them exhibited excellent in vitro and in vivo inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Napolitano, Elio; Fiaschi, Rita; Marsili, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 5, p. 415 - 416
  作者：Napolitano, Elio、Fiaschi, Rita、Marsili, Antonio

  DOI：——

  日期：——