3-amino-5'-chloro-12-methyl-2'-oxospiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-1,3'-indoline]-2-carbonitrile | 1442110-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-amino-5'-chloro-12-methyl-2'-oxospiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-1,3'-indoline]-2-carbonitrile
• CAS: 1442110-89-5
• 化学式: C₂₈H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 489.92
• InChiKey: IABJARVNXOBILJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  336 °C
• 沸点：
  866.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 5-氯靛红 、 3,4-二氨基甲苯 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-amino-5'-chloro-12-methyl-2'-oxospiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-1,3'-indoline]-2-carbonitrile 、 3-amino-5'-chloro-11-methyl-2'-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3'-indoline]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的3-氨基-2'-氧螺环[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物的快速简单合成锅四组分多米诺骨牌反应

  摘要：

  一种有效的区域和化学选择方法，用于合成新型的3-氨基-2'-氧代螺并[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物通过在回流条件下，在DABCO的存在下，在DABCO的存在下，通过一锅，四组分的2-羟基萘-1,4-二酮，苯-1,2-二胺，靛红和丙二腈/氰基乙酸酯的多米诺偶联反应开发。该级联形成两个CN键/ Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化顺序的优点是其高原子经济性，优异的产率，产生五个新键的效率（两个C–N，两个C–C和一个C–O）和一个立体中心，只需一次操作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.082