8-iodo-1-naphthaleneboronic acid | 104489-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-iodo-1-naphthaleneboronic acid
• 英文别名: 8-iodonaphthalen-1-ylboronate；8-Iodonaphthalene-1-boronic acid；(8-iodonaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 104489-34-1
• 化学式: C₁₀H₈BIO₂
• 分子量: 297.888
• InChiKey: BZTJKGYFXGRIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  454.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1-naphthaleneboronic acid 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状均卤和杂卤二-λ3-二芳基卤鎓结构

  摘要：

  在人们对环状二芳基碘鎓盐的兴趣日益浓厚的背景下，这项工作提出了环中具有两个超价卤素的新结构族的合成设计原理。最小的双亚苯基衍生物[(C 6 H 4 ) 2 I 2 ] 2+是通过带有邻位碘和三氟硼酸根基团的前体的氧化二聚来制备的。我们还首次报道了包含两个不同卤素原子的环的形成。它们存在两个通过杂-(I/Br) 或-(I/Cl) 卤素对连接的亚苯基。该方法还扩展到环状双亚萘基衍生物[(C 10 H 6 )2 I 2 ] 2+。通过 X 射线分析进一步评估了这些双卤 (III) 环的结构。最简单的环状亚苯基双碘(III)衍生物的面间角为~120°，而类似的亚萘基盐的面间角更小，为~103°。所有二聚体通过 π-π 和 C-H/π 相互作用的组合形成二聚体对。作为该家族最大的成员，双-I(III)-大环也使用准平面呫吨骨架组装而成。其几何形状使两个碘 (III) 中心能够通过两个二齿三氟甲磺酸根

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02406
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-iodo-1-naphthaleneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  邻碘代芳基硼酸催化的羧酸直接酰胺化：催化剂的优化，范围和初步的机理研究，支持特殊的卤素加速作用

  摘要：

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能

  DOI：

  10.1021/jo3013258

文献信息

• Katz, Howard Edan, Organometallics, 1986, vol. 5, # 11, p. 2308 - 2311
  作者：Katz, Howard Edan

  DOI：——

  日期：——
• KATZ H. E., ORGANOMETALLICS, 5,(1986) N 11, 2308-2311
  作者：KATZ H. E.

  DOI：——

  日期：——