α-(1-naphthyl)-γ-butyrolactone | 194724-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-(1-naphthyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；3-Naphthalen-1-yloxolan-2-one
• CAS: 194724-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ZISFJVZEHZSEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-naphthyl)-γ-butyrolactone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四甲基乙二胺 、 (R,R)-DACH phenyl Trost ligand 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-3-allyl-3-(naphthalen-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 α-(1-naphthyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和电子丰富的芳基α-取代的γ-内酯的有机催化革兰氏合成和烷基化

  摘要：

  抽象的 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611820

文献信息

• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。
• US6956055B2
  申请人：——

  公开号：US6956055B2

  公开（公告）日：2005-10-18
• Organocatalytic Gram-Scale Synthesis and Alkylation of Heteroaryl and Electron-Rich Aryl α-Substituted γ-Lactones
  作者：Maxence Bos、Floris Buttard、Alexis Vallée、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1055/s-0037-1611820

  日期：2019.8

  alkylated in mild catalytic conditions to construct α-quaternary stereocenters. Interesting mild oxidation reaction, using molecular oxygen, was also highlighted during this study. The synthesis of γ-lactones α-substituted with heterocycles and electron-rich aromatic rings is described. The method, based on a sequence involving an organocatalytic addition of boronic acid to the 5-hydroxyfuran-2(5H)-one

  抽象的 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。