10-O-acetyl-β-rhodomycinone | 132489-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 10-O-acetyl-β-rhodomycinone
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,12-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl] acetate
• CAS: 132489-76-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: JOAURUSBOAUEED-TUIGOVRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-1,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3-trifluoroacetamido-L-lyxopyranose 、 10-O-acetyl-β-rhodomycinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到10-O-acetyl-4'-O-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyloxaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.

  摘要：

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.61
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (1R,2R)-4-bromo-2-ethyl-2,5,7,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yl ester 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 10-O-acetyl-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.

  摘要：

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.61

文献信息

• The first total synthesis of a potent β-rhodonycin, oxaunonycin: regioselectiveglycosidation of the c-7 hydroxyl c-7 group of β-rhodomycinone
  作者：Yasuyuki Kita、Hiroshi Maeda、Masayuki Kirihara、Yuji Fujii、Toyokazu Nakajima、Hirofumi Yamamoto、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97271-x

  日期：1990.1
• KITA, YASUYUKI;MAEDA, HIROSHI;KIRIHARA, MASAYUKI;FUJII, YUJI;NAKAJIMA, TO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7173-7174
  作者：KITA, YASUYUKI、MAEDA, HIROSHI、KIRIHARA, MASAYUKI、FUJII, YUJI、NAKAJIMA, TO+

  DOI：——

  日期：——