1-allyl-3-(S)-tert-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-dimethoxy-N-pentadienoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 175551-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-allyl-3-(S)-tert-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-dimethoxy-N-pentadienoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (2E)-1-[(1R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,7-dimethoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]penta-2,4-dien-1-one
• CAS: 175551-02-7
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄Si
• 分子量: 457.685
• InChiKey: POCCLMDBSFXEPN-KCOKDVTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(S)-tert-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-dimethoxy-N-pentadienoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2,6-二叔丁基苯酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以90%的产率得到pseudo-(1R,3S,12S,17R)-7,8-dimethoxy-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-15,16-didehydro-18-oxoberbane
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems through tin-mediated three component coupling

  摘要：

  Three component coupling reactions of chiral 3-substituted 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline with allylic tin reagents and unsaturated acid chlorides followed by intramolecular Diels-Alder reactions afford allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems in high diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00027-4
• 作为产物：
  描述：

  trans 2,4-pentadienoyl chloride 、 烯丙基三丁基锡 、 (S)-6,7-dimethoxy-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,4-dihydroisoquinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1-allyl-3-(S)-tert-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-dimethoxy-N-pentadienoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems through tin-mediated three component coupling

  摘要：

  Three component coupling reactions of chiral 3-substituted 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline with allylic tin reagents and unsaturated acid chlorides followed by intramolecular Diels-Alder reactions afford allo- and pseudo-7,8-dimethoxyberbane systems in high diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00027-4