N-methylquinuclidinium hydroxide | 118764-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-methylquinuclidinium hydroxide
• 英文别名: 1-methyl-quinuclidinium; hydroxide；1-Methyl-chinuclidinium; Hydroxid；1-Methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;hydroxide
• CAS: 118764-00-4
• 化学式: C₈H₁₆N*HO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: PRSAGIYUOZRPGY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylquinuclidinium hydroxide 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methylquinuclidinium fluoride
  参考文献：
  名称：

  氢键第 48 部分。 N-甲基奎宁环碘化物、溴化物、氯化物、氟化物和氢氧化物的低级水合物的红外和热力学研究；一水氯化物中氢键的温度依赖性重排的证据

  摘要：

  摘要 在 28°C 以下，N-甲基奎宁环氯化铵的红外光谱显示了 C2h (H2O·Cl-)2 平面团簇的特征吸收；然而，在这个温度以上，这个光谱被一个完全不同的光谱取代，暂时分配给扩展的“线性”氢键。溴化物和碘化物仅显示线性类型的 IR 光谱。氯化物的低温形式的解离蒸气压测量给出了不合理的高值 ΔHdis°（27.56 kcal mol-），而高温形式显示正常值（14.70 kcal mol-）。低温形式的高值归因于不利的晶格焓变。溴化物给出 11.58 kcal mol-1 的正常 ΔHdis°。氟化物水溶液脱水时首先分离的物质是五水合物；还有氟化物 3.50 H2O 水合物和氟化物一水合物。氟化物一水合物的 IR 光谱支持 C2h (H2O·F-)2 簇的存在，类似于在四甲基氟化铵一水合物中发现的簇，N-甲基奎宁环氢氧化物形成二水合物和一水合物；一水合物似乎包含平面 (H2O · OH-)2

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)80204-9
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N-methylquinuclidinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  氢键第 48 部分。 N-甲基奎宁环碘化物、溴化物、氯化物、氟化物和氢氧化物的低级水合物的红外和热力学研究；一水氯化物中氢键的温度依赖性重排的证据

  摘要：

  摘要 在 28°C 以下，N-甲基奎宁环氯化铵的红外光谱显示了 C2h (H2O·Cl-)2 平面团簇的特征吸收；然而，在这个温度以上，这个光谱被一个完全不同的光谱取代，暂时分配给扩展的“线性”氢键。溴化物和碘化物仅显示线性类型的 IR 光谱。氯化物的低温形式的解离蒸气压测量给出了不合理的高值 ΔHdis°（27.56 kcal mol-），而高温形式显示正常值（14.70 kcal mol-）。低温形式的高值归因于不利的晶格焓变。溴化物给出 11.58 kcal mol-1 的正常 ΔHdis°。氟化物水溶液脱水时首先分离的物质是五水合物；还有氟化物 3.50 H2O 水合物和氟化物一水合物。氟化物一水合物的 IR 光谱支持 C2h (H2O·F-)2 簇的存在，类似于在四甲基氟化铵一水合物中发现的簇，N-甲基奎宁环氢氧化物形成二水合物和一水合物；一水合物似乎包含平面 (H2O · OH-)2

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)80204-9

文献信息

• Ketene Reactions with Tertiary Amines
  作者：Annette D. Allen、John Andraos、Thomas T. Tidwell、Sinisa Vukovic

  DOI：10.1021/jo402438w

  日期：2014.1.17

  zwitterions, and these undergo amine catalyzed dealkylation forming N,N-disubstituted amides. Reactions of N-methyldialkylamines show a strong preference for methyl group loss by displacement, as predicted by computational studies. Loss of ethyl groups in reactions with triethylamine also occur by displacement, but preferential loss of isopropyl groups in the phenylketene reaction with diisopropylethylamine

  叔胺在乙腈中与芳基烯酮快速可逆地反应，形成可观察到的两性离子，并且这些胺经历胺催化的脱烷基化反应，形成N，N-二取代的酰胺。N-甲基二烷基胺的反应显示出对取代引起的甲基损失的强烈偏好，如计算研究所预测的那样。与三乙胺反应中乙基的损失也可通过置换而发生，但苯乙烯酮与二异丙基乙胺反应中异丙基的优先损失显然涉及消除。奎尼丁与芳基乙烯酮迅速形成长寿命的两性离子，为金鸡纳和相关生物碱在乙烯酮的立体选择性加成中提供了催化模型。
• Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1173,1177
  作者：Lukes et al.

  DOI：——

  日期：——
• LOK, BRENT M.;CANNAN, THOMAS R.;FLANIGEN, EDITH M.
  作者：LOK, BRENT M.、CANNAN, THOMAS R.、FLANIGEN, EDITH M.

  DOI：——

  日期：——
• ALKALI-FREE SYNTHESIS OF ZEOLITIC MATERIALS OF LEV-TYPE STRUCTURE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2582628A1

  公开（公告）日：2013-04-24
• Alkali-Free Synthesis of Zeolitic Materials of the LEV-Type Structure
  申请人：Yilmaz Bilge

  公开号：US20110312486A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Described is a process for the production of a zeolitic material having an LEV-type framework structure comprising YO 2 and optionally comprising X 2 O 3 , wherein said process comprises (1) preparing a mixture comprising one or more sources for YO 2 , one or more solvents, and optionally comprising seed crystals; and (2) crystallizing the mixture obtained in step (1); wherein Y is a tetravalent element, and X is a trivalent element, and wherein the mixture crystallized in step (2) contains 3 wt.-% or less of one or more metals M based on 100 wt-% of YO 2 , preferably 1 wt.-% or less, more preferably 0.5 wt.-% or less, more preferably 0.1 wt.-% or less, more preferably 0.05 wt.-% or less, more preferably 0.01 wt.-% or less, more preferably 0.005 wt.-% or less, more preferably 0.001 wt.-% or less, more preferably 0.0005 wt.-% or less, more preferably 0.0001 wt.-% or less of one or more metals M based on 100 wt.-% of YO 2 , wherein even more preferably the mixture crystallized in step (2) contains no metal M, wherein M stands for sodium or potassium, preferably for sodium and potassium, more preferably for the group of alkali metals, wherein even more preferably M stands for the group of alkali and alkaline earth metals.