(S)-2-(N-salicylidene)amino-3,3-dimethyl-1-butanol | 946411-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-(N-salicylidene)amino-3,3-dimethyl-1-butanol
• 英文别名: (S)-2-(N-salicylideneamino)-3,3-dimethyl-1-butanol
• CAS: 946411-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PUWGRRULKGUJKG-ZBQKXELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-salicylidene)amino-3,3-dimethyl-1-butanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.165 g的产率得到N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-3,3-dimethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛-N-水杨基-β-氨基醇配合物催化的高度对映选择性斯特雷克反应

  摘要：

  合成了N-水杨基-β-氨基醇1并作为催化不对称Strecker反应的配体进行了评估。在10摩尔％的Ti- 1配合物的存在下，衍生自芳族和脂族醛的N-苯甲基乙二胺与TMSCN反应，以优异的收率和高达> 98％ee的浓度获得Strecker产品。质子添加剂的存在对于确保良好的转化率和反应速率至关重要。反应条件简单，并且根据配体的构型可以预测其立体化学结果，所述配体的两个对映体均易于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.097
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 水杨醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-2-(N-salicylidene)amino-3,3-dimethyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性席夫碱-钛醇盐配合物催化的不对称碳碳键形成反应

  摘要：

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89374-1

文献信息

• Synthesis, characterization, and structures of oxovanadium(<scp>v</scp>) complexes of Schiff bases of β-amino alcohols as tunable catalysts for the asymmetric oxidation of organic sulfides and asymmetric alkynylation of aldehydes
  作者：Sheng-Hsiung Hsieh、Ya-Pei Kuo、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/b613212j

  日期：——

  monomer/dimer pair. Asymmetric oxidations of methyl phenyl sulfide catalyzed by catalyst precursors 3 were demonstrated to afford the chiral sulfoxide in yields and ee values similar to those obtained from the in situ-formed catalytic systems of VO(acac)2 and corresponding Schiff base ligands. Complexes 3 and 4 are also good catalysts for asymmetric alkynyl additions to aldehydes. Structural differences

  以定量收率制备了具有通式VO（L 3 *）（OR 5）的氧钒（V）配合物3a-3k和4a-4d。酒精VO（O- i- Pr）3与三齿的反应生成的（R 5 OH）希夫碱具有一个或两个立体生成中心的β-氨基醇，（HO）C *（R 1）（R 2）C * H（R 3）N CH（2-OH-3,5-R 4 2 –C 6 H 2）（H 2 L 3 *）。烷氧基OR 5 配体 容易与酒精分子交换 溶剂。3b，3f，3i和4a的晶体结构被确定为五坐标方形金字塔形单体。然而，1 H NMR谱的配合物揭示了两组信号，表明溶液中存在两种异构体。建议两个异构体是内/外对或单体/二聚体。的不对称氧化甲基苯硫醚 由...催化 催化剂前体3被证明具有手性亚砜的收率和ee值类似于从VO（acac）2和相应的原位形成的催化体系获得的收率和ee值希夫碱 配体。3号和4号综合楼也不错催化剂 用于不对称的炔基加成 醛类。氧钒钒配合
• Enantioselective trimethylsilylcyanation of some aldehydes catalyzed by chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Yasunori Miyamoto、Tetsuya Inoue、Nobuki Oguni

  DOI：10.1021/jo00058a037

  日期：1993.3

  A variety of aldehydes (aromatic, heteroaromatic, alpha,beta-unsaturated, and nonconjugate aliphatic aldehydes) has been trimethylsilylcyanated in highly enantiomeric excess (ee) with a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases. A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base into the titanium alkoxide mediated silylcyanation of aldehydes. The chemical structure of chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes is discussed based on their C-13 NMR spectra, field desorption (FD) mass spectra, and molecular weights.
• Desimoni, Giovanni; Faita, Giuseppe; Mellerio, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 269 - 273
  作者：Desimoni, Giovanni、Faita, Giuseppe、Mellerio, Giorgio、Righetti, Pier Paolo、Zanelli, Claudio

  DOI：——

  日期：——
• Masahiko Hayashi, Tetsuya Inoue, Yasunori Miyamoto, Nobuki Oguni, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4385-4398
  作者：Masahiko Hayashi, Tetsuya Inoue, Yasunori Miyamoto, Nobuki Oguni

  DOI：——

  日期：——