(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 141172-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-Methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-enoic acid；(E) 3-(3-Methoxyphenyl)-2-(3,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 141172-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: ROTYWNACOYVHOD-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评估（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯作为潜在的细胞毒性和抗有丝分裂剂的类似物。

  摘要：

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及

  DOI：

  10.1021/jm00090a021
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 3-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(E)-3-(3-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4β-acrylamidopodophyllotoxin congeners as DNA damaging agents

  摘要：

  A series of new 4 beta-acrylamidopodophyllotoxin derivatives (13a-o) were synthesized by coupling of substituted acrylic acids (10a-l and 11m-o) to the 4 beta-aminopodophyllotoxin. The synthesized derivatives 13a-o were evaluated for their cytotoxicity against five human cancer cell lines (breast, oral, colon, lung and ovarian). These podophyllotoxin conjugates have shown promising activity with GI(50) values ranging from <0.1 to 0.29 mu lM. Some of the compounds 13j, 13k and 13l that showed significant antiproliferative activity were also evaluated for related cytotoxic effects in MCF-7 cells, and compared to etoposide. These compounds (13j, 13k and 13l) showed G2/M cell cycle arrest and the apoptotic event was found to be due to both the single-strand DNA breaks as observed by comet assay as well as double-strand breaks as observed by the large accumulation of gamma H2AX foci. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.017

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-BETA-ACRYLAMIDOPODOPHYLLOTOXIN CONGENERS AS ANTITUMOUR ANTIBIOTICS AND THE PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONGÉNÈRES DE 4-BÊTA-ACRYLAMIDOPODOPHYLLOTOXINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES ANTITUMORAUX ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012063250A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention provides compounds of general formula (3) as useful potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the synthesis of 4β-acrylamidopodophyllotoxin congeners of general formula (3). wherein R and R1 are an aryl group and R is selected from 3, 4, 5-trimethoxyphenyl or 2-methoxy phenyl and R1 is selected from the group consisting of 4-hydroxy-3- methoxyphenyl, 3-hydroxy-4-methoxyphenyl, 4-fluoro-3-methoxyphenyl, 3-fluoro-4- methoxyphenyl, 2-fluoro-5-methoxyphenyl, 2-fluoro-4-methoxyphenyl, 4-hydroxy-3- nitrophenyl, 4-methoxy-3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2-nitro phenyl, 4- methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl and 4-hydroxyphenyl.

  本发明提供了一种通式（3）的化合物，作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药物。本发明还提供了一种合成通式（3）的4β-丙烯酰胺基青叶子碱类似物的方法。其中R和R1是芳基基团，R选自3,4,5-三甲氧基苯基或2-甲氧基苯基，R1选自4-羟基-3-甲氧基苯基、3-羟基-4-甲氧基苯基、4-氟-3-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-5-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、4-羟基-3-硝基苯基、4-甲氧基-3-硝基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基和4-羟基苯基。
• SUBSTITUTED 4-BETA-ACRYLAMIDOPODOPHYLLOTOXIN CONGENERS AS ANTITUMOUR ANTIBIOTICS AND THE PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20130225672A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of general formula (3) as useful potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the synthesis of 4β-acrylamidopodophyllotoxin congeners of general formula (3), wherein R and R1 are an aryl group and R is selected from 3,4,5-trimethoxyphenyl or 2-methoxy phenyl and R1 is selected from the group consisting of 4-hydroxy-3-methoxyphenyl, 3-hydroxy-4-methoxyphenyl, 4-fluoro-3-methoxyphenyl, 3-fluoro-4-methoxyphenyl, 2-fluoro-5-methoxyphenyl, 2-fluoro-4-methoxyphenyl, 4-hydroxy-3-nitrophenyl, 4-methoxy-3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2-nitro phenyl, 4-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl and 4-hydroxyphenyl.

  本发明提供通式（3）的化合物，作为潜在的抗人类癌细胞系的抗肿瘤剂。本发明还提供一种合成通式（3）的4β-丙烯酰胺基淫羊藿毒素同系物的方法，其中R和R1是芳基，R选自3,4,5-三甲氧基苯基或2-甲氧基苯基，R1选自4-羟基-3-甲氧基苯基、3-羟基-4-甲氧基苯基、4-氟-3-甲氧基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-5-甲氧基苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、4-羟基-3-硝基苯基、4-甲氧基-3-硝基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、2-硝基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基和4-羟基苯基的群。
• STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：EP0641301A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5430062A
  申请人：——

  公开号：US5430062A

  公开（公告）日：1995-07-04
• [EN] STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE STILBENE UTILISES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1993023357A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  [EN] The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds amont those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.
  [FR] Dérivés de stilbène présentant une utilité comme agents anticancéreux. On peut utiliser lesdits composés afin de traiter des cancers susceptibles d'être traités avec ceux-ci, et dans un procédé de traitement desdits cancers. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés. Les composés préférés parmi ceux décrits dans l'invention sont (Z)-1-(4-méthoxyphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, (Z)-1-(4-méthylphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, et l'hydrochlorate de 4-méthyl-3',4',5'-triméthoxybenzylaniline.