(E)-3-(2-methylthiophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 1462267-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(2-methylthiophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-methylsulfanylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1462267-51-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: MHSOYUNLKMZWDN-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methylthiophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 2.5h， 以40%的产率得到(Z)-1-(2-methylthiophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 三甲胺 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(E)-3-(2-methylthiophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050

文献信息

• [EN] THE NEW DERIVATIVES OF (Z)-1,2-DIPHENYLETHENE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE (Z)-1,2-DIPHÉNYLÉTHÈNE
  申请人：UNIV MEDYCZNY IM KAROLA MARCINKOWSKIEGO

  公开号：WO2013147629A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the new chemical compounds containing (Z)-1,2- diphenylethene moiety in the structures, particularly the new derivatives of cis-stilbene, the new derivatives of 4,5-diphenyl-1,3-oxazole, the new derivatives of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention relates also to the application of aforementioned compounds as a microtubule-interfering agents (MIAs). The new derivatives, because of their potential antimitotic and antiangio-genic activity, can be used as ingredients in the preparations used in the treatment of cancer.

  本发明涉及含有（Z）-1,2-二苯乙烯基团的新化合物，特别是顺式stilbene的新衍生物，4,5-二苯基-1,3-噁唑的新衍生物，1-甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑的新衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及上述化合物作为微管干扰剂（MIAs）的应用。由于这些新衍生物具有潜在的抗有丝分裂和抗血管生成活性，因此可以用作制备用于治疗癌症的制剂中的成分。
• THE NEW DERIVATIVES OF (Z)-1,2-DIPHENYLETHENE
  申请人：UNIWERSYTET MEDYCZNY IM. KAROLA MARCINKOWSKIEGO

  公开号：US20150065727A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to the new chemical compounds containing (Z)-1,2-diphenylethene moiety in the structures, particularly the new derivatives of cis-stilbene, the new derivatives of 4,5-diphenyl-1,3-oxazole, the new derivatives of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention relates also to the application of aforementioned compounds as a microtubule-interfering agents (MIAs). The new derivatives, because of their potential antimitotic and antiangio-genic activity, can be used as ingredients in the preparations used in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种新的化学化合物，其结构中含有（Z）-1,2-二苯乙烯基团，特别是顺式-苯乙烯新衍生物、4,5-二苯基-1,3-噁唑新衍生物、1-甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑新衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及上述化合物作为微管干扰剂（MIAs）的应用。由于这些新衍生物具有潜在的抗有丝分裂和抗血管生成活性，因此可以用作治疗癌症的制剂中的成分。
• Derivatives of (Z)-1,2-diphenylethene
  申请人：UNIWERSYTET MEDYCZNY IM. KAROLA MARCINKOWSKIEGO

  公开号：US10065935B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention relates to the new chemical compounds containing (Z)-1,2-diphenylethene moiety in the structures, particularly the new derivatives of cis-stilbene, the new derivatives of 4,5-diphenyl-1,3-oxazole, the new derivatives of 1-methyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention relates also to the application of aforementioned compounds as a microtubule-interfering agents (MIAs). The new derivatives, because of their potential antimitotic and antiangio-genic activity, can be used as ingredients in the preparations used in the treatment of cancer.

  本发明涉及结构中含有(Z)-1,2-二苯乙烯的新化合物，特别是顺式二苯乙烯的新衍生物、4,5-二苯基-1,3-恶唑的新衍生物、1-甲基-4,5-二苯基-1H-咪唑的新衍生物及其药学上可接受的盐类。本发明还涉及上述化合物作为微管干扰剂（MIAs）的应用。这些新的衍生物由于具有潜在的抗有丝分裂和抗遗传活性，可用作治疗癌症的制剂成分。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel combretastatin A-4 thio derivatives as microtubule targeting agents
  作者：Tomasz Stefański、Renata Mikstacka、Rafał Kurczab、Zbigniew Dutkiewicz、Małgorzata Kucińska、Marek Murias、Małgorzata Zielińska-Przyjemska、Michał Cichocki、Anna Teubert、Mariusz Kaczmarek、Adam Hogendorf、Stanisław Sobiak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.050

  日期：2018.1

  A series of novel combretastatin A-4 (CA-4) thio derivatives containing different molecular cores, namely α-phenylcinnamic acids (core 1), (Z)-stilbenes (core 2), 4,5-disubstituted oxazoles (core 3), and 4,5-disubstituted N-methylimidazoles (core 4), as cis-restricted analogues were designed and synthesized. They were selected with the use of a parallel virtual screening protocol including the generation

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5