2-(oct-1-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indene | 1557159-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(oct-1-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1557159-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: DTUBSYIVLDQORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 hydroxybenziodoxole 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(oct-1-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y

文献信息

• Tosyloxybenziodoxolone: A Platform for Performing the Umpolung of Alkynes in One-Pot Transformations
  作者：Julien Borrel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03771

  日期：2022.1.14

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) are commonly encountered reagents for the electrophilic alkynylation of nucleophiles. Herein, we report a one-pot, two-step process for EBX generation and their direct application in substrate functionalization. Our approach enables us to bypass the originally mandatory isolation and purification of the reagents, resulting in a more efficient synthesis. We could apply

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。
• Redox-Activated Amines in C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>) and C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond Formation Enabled by Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Michał Ociepa、Joanna Turkowska、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acscatal.8b03437

  日期：2018.12.7

  one of the most prevalent structural motifs in organic chemistry. Therefore, application of amines as alkylating agents in synthesis is highly compelling. Herein, we present a metal-free photoredox strategy for the formation of C(sp3)–C(sp) and C(sp3)–C(sp2) bonds from redox-activated primary amine derivatives. The developed reaction of 2,4,6-triphenylpyridinium salts with alkynyl p-tolylsulfones, leading

  氨基代表有机化学中最普遍的结构基序之一。因此，在合成中应用胺作为烷基化剂非常引人注目。在这里，我们提出了一种由氧化还原活化的伯胺衍生物形成C（sp 3）–C（sp）和C（sp 3）–C（sp 2）键的无金属光氧化还原策略。2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与炔基对-的反应发达甲苯砜可生成功能化的炔烃，易于扩展，并具有广泛的底物范围，高化学选择性和温和条件。复杂分子支架的多样化也突出了其潜力。另外，该方法也适用于由乙烯基苯基砜合成（E）-烯烃。机理研究有助于阐明伯和仲烷基取代的吡啶鎓盐在反应性上的意想不到的差异。