triethyl(3-methylpent-4-en-2-yloxy)silane | 919297-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(3-methylpent-4-en-2-yloxy)silane
• 英文别名: Triethyl{[(2S,3R)-3-methylpent-4-en-2-yl]oxy}silane；triethyl-[(2S,3R)-3-methylpent-4-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 919297-94-2
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: QDTNSTQPRBDMGX-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(3-methylpent-4-en-2-yloxy)silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (E)-4-{(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(4R,5S,E)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 triethyl(3-methylpent-4-en-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Dihydropyran-3-ols: Application to the Synthesis of Enantiopure Ethyl Deoxymonate B
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1002/ejoc.200801133

  日期：2009.5

  Funded by: Direccion General de Investigacion, Ministerio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC); Grant Number: CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid; Grant Number: S-SAL-0249-2006 Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC)

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)
• Synthesis of enantiopure ethyl deoxymonate B from allylic sulfinyl dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.107

  日期：2008.6

  A completely stereoselective dihydroxylation of a dihydropyranol and a cross-metathesis in the presence of a free homoallylic hydroxyl group are the key steps of a synthesis of enantiopure ethyl deoxymonate B from a sulfinyl dienol.

  二氢吡喃醇的完全立体选择性二羟基化和在自由的均烯丙基羟基存在下的交叉复分解是由亚磺酰基二烯醇合成对映体纯的脱氧柠檬酸乙酯B的关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C
  作者：Livia van Innis、Jean Marc Plancher、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol0625785

  日期：2006.12.1

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.