3-ethoxycarbonylamino-2-(1H)thioxo-4(3H)-quinazolinone | 111041-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylamino-2-(1H)thioxo-4(3H)-quinazolinone
• CAS: 111041-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: SSNHCZKDWFYTMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylamino-2-(1H)thioxo-4(3H)-quinazolinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-imino-5-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-b]quinazoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-2,3-dihydro-5H-1,3,4-thiadiazolo [2,3-b] quinazolin-5-ones 的合成及抗高血压活性

  摘要：

  用肼衍生物水解靛红酸酐 (1) 得到邻氨基苯甲酰肼 2a-c。用二硫化碳处理这些化合物得到 3-取代的氨基-2-巯基-喹唑啉-4 (3H)-酮 3a-c。化合物 3a-c 与溴化氰环缩缩合得到标题化合物 5a-c，产率 56-87%。完成了这些化合物对麻醉大鼠的抗高血压活性的初步药理学评价。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200213
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]氨基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-ethoxycarbonylamino-2-(1H)thioxo-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-2,3-dihydro-5H-1,3,4-thiadiazolo [2,3-b] quinazolin-5-ones 的合成及抗高血压活性

  摘要：

  用肼衍生物水解靛红酸酐 (1) 得到邻氨基苯甲酰肼 2a-c。用二硫化碳处理这些化合物得到 3-取代的氨基-2-巯基-喹唑啉-4 (3H)-酮 3a-c。化合物 3a-c 与溴化氰环缩缩合得到标题化合物 5a-c，产率 56-87%。完成了这些化合物对麻醉大鼠的抗高血压活性的初步药理学评价。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200213

文献信息

• Synthesis of New 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives by Reaction of 3-Amino-2(1<i>H</i>)-thioxo-4(3<i>H</i>)-quinazolinone with Selected Chloroformates: Ammonolysis of 3-Ethoxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylthio-4(3<i>h</i>)-quinazolinone, Part 2¹
  作者：Wanda P. Nawrocka

  DOI：10.1080/10426500802105233

  日期：2009.2.3

  A series of N- and S-alkylated 4(3H)-quinazolinone derivatives ( 2 – 6 ) have been synthesized by the reaction of 3-amino-2(1H)-thioxo-4(3H)-quinazolinone ( 1 ) with selected chloroformates. 3-Ethoxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylthio-4(3H)-quinazolinone ( 3 ) was ammonolysed using ammonia, primary or secondary amines. Depending on the kind of substrates and conditions of ammonolysis, products of various

  通过 3-amino-2(1H)-thioxo-4(3H)-quinazolinone (1) 与选定的反应合成了一系列 N-和 S-烷基化 4(3H)-quinazolinone 衍生物 (2 – 6 )氯甲酸酯。3-Ethoxycarbonylamino-2-ethoxycarbonylthio-4(3H)-quinazolinone (3) 使用氨、伯胺或仲胺进行氨解。根据底物的种类和氨解条件，可以获得各种化学结构的产物。产物 % 2-17 通过元素分析结果及其 IR、1H NMR 和质谱进行鉴定。
• LIU KANG-CHIEN; HU MING-KUAN, ARCH.-PHARM., 320,(1987) N 2, 166-171
  作者：LIU KANG-CHIEN、 HU MING-KUAN

  DOI：——

  日期：——