Di-tert-butyl aminomethyl phosphonate | 178676-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Di-tert-butyl aminomethyl phosphonate
• 英文别名: Di-tert-butyl (aminomethyl)phosphonate；bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphorylmethanamine
• CAS: 178676-12-5
• 化学式: C₉H₂₂NO₃P
• 分子量: 223.252
• InChiKey: GGKTVXZMEDCZPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-tert-butyl aminomethyl phosphonate 在 甲基三辛基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [1-(Benzhydrylidene-amino)-3-cyano-propyl]-phosphonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of α-aminophosphonic acids.

  摘要：

  The preparation of diterbutyl-N (diphenylmethylene) aminomethylphosphonate 3 in four steps (42% overall yield) from N-hydroxymethyl phtalimide 1 is described. Various alpha-substituted alpha-aminophosphonic acids 5 containing functionalized unsaturated chains have been synthesized by alkylation of 3 under phase transfer catalysis with halides, Michael acceptors and palladium promoted reactions, followed by mild hydrolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77677-5
• 作为产物：
  描述：

  (dibenzylamino)methylphosphonic acid di-tert-butylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Di-tert-butyl aminomethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated GdDTPA-derivatives as high relaxivity magnetic resonance imaging contrast agents

  摘要：

  合成了类似于GdDTPA的小说配合物，它们带有不同支链、高度亲水的葡萄糖酰基团，以获得在广泛的成像领域（0.5-3 T）中具有高弛豫度的试剂（在25°C时约为20 mM^-1 s^-1）。

  DOI：

  10.1039/c5ra15071j

文献信息

• Molecular Recognition: Comparative Study of a Tunable Host-Guest System by Using a Fluorescent Model System and Collision-Induced Dissociation Mass Spectrometry on Dendrimers
  作者：Michael Pittelkow、Christian B. Nielsen、Maarten A. C. Broeren、Joost L. J. van Dongen、Marcel H. P. van Genderen、E. W. Meijer、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1002/chem.200401230

  日期：2005.8.19

  between two different host motifs and six different guest molecules. The host molecules, which resemble the periphery of a poly(propylene imine) dendrimer, have been fitted with an anthracene-based fluorescent probe. The two host motifs differ in terms of the length of the spacer between a tertiary amine and two ureido functionalities. The guest molecules all contain an acidic moiety (either a carboxylic

  金刚烷脲官能化的树枝状大分子（宿主）和脲基乙酸衍生物（客体）之间的宿主-客体相互作用被证明是特异性的，强的并且在空间上是明确的。当使用膦酸或磺酸衍生物时，结合变得更牢固。在目前的工作中，我们已经量化了两个不同的宿主基序和六个不同的客体分子之间的宿主-客体相互作用的结合常数。类似于聚亚丙基亚胺树枝状大分子外围的主体分子已安装了基于蒽的荧光探针。这两个主体基序在叔胺和两个脲基官能团之间的间隔物长度方面有所不同。来宾分子均包含酸性部分（羧酸，膦酸，或磺酸），并且它们中的三个还包含能够与主体形成多个氢键的脲基部分。通过使用荧光滴定法，通过监测客体添加质子后质子化过程中宿主荧光的增加，可以确定所有12种宿主-客体复合物的结合常数。结合常数可以通过改变客体酸性部分的设计来调节。在所有情况下，氢键的形成都赋予较高的缔合常数，表明主体不仅仅是质子传感器。具有较长间隔基（丙基）的主体比具有较短间隔基（乙基）
• Highly Efficient Asymmetric Mannich Reaction of Dialkyl α-Diazomethylphosphonates with <i>N</i>-Carbamoyl Imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Hui Zhang、Xiaojing Wen、Lihua Gan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/ol300664d

  日期：2012.4.20

  An efficient method involving the first use of chiral phosphoric acids as catalysts in the asymmetric Mannich reaction of dialkyl diazomethylphosphonates and N-carbamoyl imines is developed. With only 0.1 mol % catalyst 1f, the reaction proceeded smoothly and produced the corresponding β-amino-α-diazophosphonate with up to 97% yield and >99% ee.

  开发了一种有效的方法，该方法涉及在二烷基重氮甲基膦酸酯和N-氨基甲酰基亚胺的不对称曼尼希反应中首先使用手性磷酸作为催化剂。仅使用0.1 mol％的催化剂1f，反应平稳进行，并以高达97％的收率和> 99％ee的产率生产相应的β-氨基-α-重氮膦酸酯。
• Morphology and Proton Transport in Humidified Phosphonated Peptoid Block Copolymers
  作者：Jing Sun、Xi Jiang、Aaron Siegmund、Michael D. Connolly、Kenneth H. Downing、Nitash P. Balsara、Ronald N. Zuckermann

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00353

  日期：2016.4.26

  peptoid diblock copolymers, poly-N-(2-ethyl)hexylglycine-block-poly-N-phosphonomethylglycine (pNeh-b-pNpm), with volume fractions of pNpm (ϕNpm) values ranging from 0.13 to 0.44 and dispersity (Đ) ≤ 1.0003. The morphologies of the dry block copolypeptoids were determined by transmission electron microscopy and in both the dry and hydrated states by synchrotron small-angle X-ray scattering. Dry samples

  在水合状态下传导质子的聚合物在各种清洁能源应用中至关重要，例如氢燃料电池和人工光合作用。已知磷化和磺化的聚合物在低水含量下传导质子。在本文中，我们报道了在合成拟肽膦酸化二嵌段共聚物，聚- ñ - （2-乙基）hexylglycine-块-聚Ñ -phosphonomethylglycine（pNeh- b -pNpm）中，用PNPM（φ的体积分数NPM）值范围从0.13至0.44和分散度（Đ）≤1.0003。通过透射电子显微镜确定干嵌段共多肽的形态，并通过同步加速器小角X射线散射确定干态和水合态。ϕ Npm > 0.13的干燥样品表现出层状形态。水合后，最低分子量的样品转变为六方堆积的圆柱形态，而其他样品则保持其干燥形态。每个有膦酸酯基团的所有有序样品的吸水量为8.1±1.1个水分子。尽管如此，有序的pNeh- b -pNpm共聚物的质子传导率在0.002至0.008 S / cm的范围内
• Contrast agents endowed with high relaxivity
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20110256067A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a novel class of paramagnetic ion-based contrast agents of formula (I), wherein a chelating backbone moiety is highly functionalized by the presence of one or more polyhydroxylated chain, that show a pharmacokinetic profile analogous to that of the commonly used T1-general extravascular agents (NSA) but are further characterized by a higher relaxivity.

  本发明涉及一种新型的基于顺磁离子的对比剂类别，其化学式为(I)，其中螯合骨架部分通过一个或多个多羟基链的存在高度功能化，表现出与常用的T1通用非血管外用对比剂(NSA)相似的药代动力学特征，但具有更高的弛豫度。
• [EN] 1 , 4 -BIS (CARBOXYMETHYL) -6- ' BIS ( CARBOXYMETHYL) AMINO ! -6 -METHYL- PERHYDRO-1 , 4 DIAZEPINE (AAZTA) DERIVATIVES AS LIGANDS IN HIGH RELAXIVITY CONTRAST AGENTS FOR USE IN MAGNETIC RESONANCE IMAGING (MRI )<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE A RELAXIVITE ACCRUE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2006002873A3

  公开（公告）日：2007-05-10