Propyl 2-aminobenzothiazole-6-carboxylate | 134949-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Propyl 2-aminobenzothiazole-6-carboxylate
• 英文别名: propyl 2-amino-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• CAS: 134949-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: HINRBHITGZVSRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-溴丁氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮 、 Propyl 2-aminobenzothiazole-6-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到propyl 2-(4-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yloxy)butylamino)benzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chrysin–benzothiazole conjugates as antioxidant and anticancer agents

  摘要：

  7-(4-Bromobutoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, obtained from chrysin with 1,4-dibromobutane, was combined with a wide range of 6-substituted 2-aminobenzthiazoles, which had been prepared from the corresponding anilines with potassium thiocyanate. Free radical scavenging efficacies of newer analogues were measured using DPPH and ABTS assays, in addition to the assessment of their anticancer activity against cervical cancer cell lines (HeLa and CaSki) and ovarian cancer cell line (SK-OV-3) implementing the SRB assay. Cytotoxicity of titled compounds was checked using Madin-Darby canine kidney (MDCK) non-cancer cell line. Overall, 6a-r indicated remarkable antioxidant power as DPPH center dot and ABTS(center dot+) scavengers; particularly the presence of halogen(s) (6g, 6h, 6j-6l) was favourable with IC50 values comparable to the control ascorbic acid. Unsubstituted benzothiazole ring favored the activity of resultant compounds (6a and 6r) against HeLa cell line, whereas presence of chlorine (6g) or a di-fluoro group (6k) was a key to exert strong action against CaSki. Moreover, a mono-fluoro (6j) and a ketonic functionality (6o) were beneficial to display anticipated anticancer effects against ovarian cancer cell line SK-OV-3. The structural assignments of the new products were done on the basis of IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.052
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 溴 作用下， 以 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Propyl 2-aminobenzothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[d]噻唑环的磺酰硫脲作为双乙酰胆碱酯酶/丁酰胆碱酯酶和人单胺氧化酶 A 和 B 抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  由相应的取代2-氨基苯并[ d ]噻唑3a-q和对甲苯磺酰异硫氰酸酯合成了一系列含有苯并[ d ]噻唑环和酯官能团的磺酰硫脲6a-q 。它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、单胺氧化酶（MAO）-A和MAO-B具有显着的抑制活性。在硫脲中，几种化合物具有显着的活性，顺序为6k > 6 h > 6c (AChE)、 6j > 6g > 6k (BChE)、 6k > 6g > 6f (MAO-A) 和6i > 6k > 6h (MAO) -B）。化合物6k是一种感兴趣的抑制剂，因为它对所有研究的酶都具有有效或良好的活性，IC 50值为 0.027 ± 0.008 μM (AChE)、0.043 ± 0.004 μM (BChE)、0.353 ± 0.01 μM (MAO-A)、和 0.716 ± 0.02 μM (MAO-B)。这种抑制能力与每种酶的参考药物相当。对两种具有潜在活性的化合物6k

  DOI：

  10.1002/ardp.202300557

文献信息

• Synthesis of Peracetylated<i>β</i>-D-Glucopyranosyl Thioureas from Substituted 2-Aminobenzo-1ʹ, 3ʹ-thiazoles
  作者：Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1155/2012/615601

  日期：——

  Some peracetylated glucopyranosyl thioureas containing a heterocyclic ring system, benzo-1,3-thiazole have been prepared by the condensation reaction of tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate and corresponding substituted 2-amino-(6-substituted)benzo-1,3-thiazoles. Investigated heating conditions showed that the solventless microwave-assisted method gave higher yields of these thioureas.

  一些含有杂环环系统的过乙酰化葡萄糖吡唑硫脲，苯并-1,3-噻唑已通过四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡唑异硫氰酸酯和相应取代的2-氨基-(6-取代)苯并-1,3-噻唑的缩合反应制备。研究了加热条件，结果表明无溶剂微波辅助方法提高了这些硫脲的产率。
• Synthesis, antimicrobial activity and molecular simulation of thiourea derivatives containing 6-carboalkoxybenzo[<i>d</i>]thiazole and <scp>d</scp>-glucose moieties
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Kim Giang、Vu Ngoc Toan、Hoang Thi Kim Van、Nguyen Minh Tri、Duong Ngoc Toan

  DOI：10.1039/d3nj04443b

  日期：——

  Several substituted thiourea derivatives containing 6-carboalkoxybenzothiazole and D-glucose moieties 4a–i have been synthesized from the reaction of corresponding alkyl 2-aminobenzothiazole-6-carboxyl 2a–i with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate. Their antimicrobial activity against bacteria (including Gram-positive and Gram-negative) and fungi were screened. The obtained results

  通过相应的烷基2-氨基苯并噻唑-6-羧基2a- i与2,3,4,6-四-O-乙酰基的反应合成了几种含有6-烷氧基苯并噻唑和D-葡萄糖部分4a-i的取代硫脲衍生物。 β- D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。筛选了它们对细菌（包括革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌的抗菌活性。结果表明，几种化合物表现出显着的抑制能力，包括4a、4b、4d、4f、4i（抗革兰氏阳性菌）、4a、4b、4c、4d、4f（抗革兰氏阴性菌）和4b、4d（抗真菌），MIC 为 0.78–3.125 μg mL -1。硫脲4b、4d和4i对金黄色葡萄球菌具有良好的抑制活性，抑制活性依次为4d > 4b > 4i，MIC为0.78~1.56μg·mL -1。这些抑制剂还对金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和拓扑异构酶IV酶表现出良好的抑制活性，尤其是化合物4d，其对这些测试酶的IC 50值分别为0.573和0.283μM。分子对接模拟和MM-G
• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0349486A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die Azofarbstoffe der Formel worin D eine Diazokomponente, R₁ und R₂ unabhängig voneinander je ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl-, C₅-C₇-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Rest, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom ein gegebenenfalls durch Heteroatome substituierter 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring, R₃ Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder Phenoxy-Rest, X -CO- oder -SO₂-, n die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und M ein Kation ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中的偶氮染料 其中 D 是重氮组分，R₁ 和 R₂ 各自独立地是任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₅-C₇-环烷基、苯基或萘基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是任选被杂原子取代的 5、6 或 7 元环、R₃ 是氢、卤素或任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-烷氧基或苯氧基，X 是-CO-或-SO₂-，n 是数字 1、2、3、4、5 或 6，M 是阳离子。
• Naim, S Shawkat; Singh, Sudhir K; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 5, p. 494 - 498
  作者：Naim, S Shawkat、Singh, Sudhir K、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• US4994563A
  申请人：——

  公开号：US4994563A

  公开（公告）日：1991-02-19