n,n-dimethyl-2-iodo-5-methylaniline | 1094425-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n,n-dimethyl-2-iodo-5-methylaniline
• 英文别名: 2-iodo-N,N,5-trimethylaniline
• CAS: 1094425-36-1
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: ZTOYWAMLWUGYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n,n-dimethyl-2-iodo-5-methylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)−H 键插入对乙烯基卡宾银络合物中间体远程位置的分子内拦截

  摘要：

  供体-供体银乙烯基卡宾的插烯位置首次被脂肪族 C(sp 3 )-H 键捕获，以提供 1-苯并氮杂支架。整体转化需要供体-受体银卡宾的卡宾炔复分解，以提供关键的供体-供体银乙烯基卡宾，其插烯位置在逐步 C-H 键插入中被选择性截断。

  DOI：

  10.1002/anie.202215163
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到n,n-dimethyl-2-iodo-5-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过 N,N-二烷基-2-碘苯胺和末端炔烃的 Pd/Cu 催化偶联合成 3-亚硫基-和 3-硒基吲哚，然后进行 n-Bu4NI 诱导的亲电环化

  摘要：

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。

  DOI：

  10.1021/jo9014003

文献信息

• Pd-Catalyzed cascade cyclization of <i>o</i>-alkynylanilines <i>via</i> C–H/C–N bond cleavage leading to dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles
  作者：Sheng Zhang、Hengmin Ma、Hon Eong Ho、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c8ob01386a

  日期：——

  A new and efficient Pd-catalyzed cascade cyclization of biaryl-tethered o-alkynylanilines for the formation of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been reported.

  一种新颖高效的钯催化的双芳基连接的 o-炔基苯胺级联环化反应，用于合成二苯并[a,c]咔唑衍生物。
• A Novel Synthetic Route to 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol8021287

  日期：2009.1.1

  3-Sulfenyl- and 3-selenylindoles are prepared In excellent yields by the palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-o-iodoanilines and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with arylsulfenyl chlorides and arylselenyl chlorides in the presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI.