21-chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-((3-(isopropoxycarbonyl)propanoyl)oxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione | 97342-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-((3-(isopropoxycarbonyl)propanoyl)oxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 21-chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-{[3-(isopropoxycarbonyl)propanoyl]oxy}pregna-1,4-diene-3,20-dione；4-O-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-17-(2-chloroacetyl)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 1-O-propan-2-yl butanedioate
• CAS: 97342-82-0
• 化学式: C₂₉H₃₈ClFO₇
• 分子量: 553.068
• InChiKey: ITGLZIFDZRGHLP-REGDIAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9α-fluoro-11β,21-dihydroxy-16β-methyl-17α-((3-(isopropoxycarbonyl)propanoyl)oxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione 在 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 21-chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-16β-methyl-17α-((3-(isopropoxycarbonyl)propanoyl)oxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列含有官能团的皮质类固醇17α-酯的合成和抗炎活性评估。

  摘要：

  已经制备并检查了一系列在17α处含有官能化酯基的21-脱氧21-氯皮质类固醇，并将其全身活性与局部抗炎活性分开。通过酸催化形成具有皮质类固醇的17α，21-羟基的环状原酸酯，并随后进行酸催化的水解，来引入在17α的官能化酯基。至于官能团，在17个α-链烷酸酯基的末端碳原子上引入了氯，甲氧基，乙酰氧基，氰基，环丙基或烷氧羰基。检查了这些化合物的局部抗炎活性和全身活性，发现它们显着依赖于17种α-酯的功能。在这些衍生品中，一系列17种α-（烷氧基羰基）链烷酸酯（17α-OCO（CH2）nCOOR）表现出出色的全身活性与局部活性的分离。还研究了亚甲基数（n）和酯的烷基（R）对皮质类固醇衍生物的局部或全身活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00112a023

文献信息

• MITSUKUCHI, MORIHIRO;NAKAGAMI, JOZI;IKEMOTO, TOMOYUKI;HIGUCHI, SHOHEI;TAR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1534-1539
  作者：MITSUKUCHI, MORIHIRO、NAKAGAMI, JOZI、IKEMOTO, TOMOYUKI、HIGUCHI, SHOHEI、TAR+

  DOI：——

  日期：——
• UENO, HIROAKI;MARUYAMA, AKIRA;MIYAKE, MOTOYOSHI;NAKAO, ETSUKO;NAKAO, KENI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2468-2473
  作者：UENO, HIROAKI、MARUYAMA, AKIRA、MIYAKE, MOTOYOSHI、NAKAO, ETSUKO、NAKAO, KENI+

  DOI：——

  日期：——