2-((1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)benzo[b]thiophene | 1421696-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-((1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)benzo[b]thiophene
• CAS: 1421696-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: GTKHKALILMOWNY-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 苯并噻吩 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的双环烯烃的分子间不对称氢杂芳基化

  摘要：

  烯烃的催化加氢芳基化是一种理想的方法，因为它可以在中性条件下发生，其区域选择性与酸催化反应的区域选择性和来自催化剂的立体选择性互补。我们报告了吲哚、噻吩、吡咯和呋喃的 CH 键以高产率与高对映体过量的双环烯烃的分子间不对称加成。这些杂芳烃烷基化发生在杂原子的邻位。即使使用未受保护的吲哚（通常在 C3 位进行烷基化）也能观察到这种选择性。最初的机理研究表明，杂芳烃 CH 键与中性 Ir(I) 物质的氧化加成在室温下几分钟内发生，并发生在转换限制步骤之前的催化循环中。

  DOI：

  10.1021/ja312360c