3-(4-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one | 426815-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one
• 英文别名: 3-[(4-aminophenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 426815-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DGQKYIKMRQHEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[4-(2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-3-ylmethyl)-phenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  带有6-氮杂嘧啶循环的某些异构喹喔啉衍生物的合成†

  摘要：

  通过将3-（2-氨基苯基）-1,2-二氢喹喔啉1c，3-（4-氨基苯基）-异构体2c，3-（2-氨基苄基）-1，2-二氢喹喔啉-2-one 3c及其重氮化3-（4-氨基苄基）-异构体4c，并通过将形成的重氮盐与氰基乙酰氨基甲酸乙酯偶氮偶合，制备相应的ld-1d。这些化合物的环化提供了在其分子中包含两个带有酸性NH基团的杂环的化合物：3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苯基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 1e，其4-异构体2e，3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苄基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 3e及其4-异构体4e。氨基衍生物图1C是通过反应制得Ñ -acetylisatine与邻苯二胺，并通过制备的水解Ñ -acetylderivative 1A。的氨基衍生物2C是由4- acetylaminophenylglyoxylic酸与邻苯二胺的缩合，并通过制备的水解制备Ñ

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380633
• 作为产物：
  描述：

  p-Aminophenylbrenztraubensaeurehydrochlorid 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95.6%的产率得到3-(4-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有6-氮杂嘧啶循环的某些异构喹喔啉衍生物的合成†

  摘要：

  通过将3-（2-氨基苯基）-1,2-二氢喹喔啉1c，3-（4-氨基苯基）-异构体2c，3-（2-氨基苄基）-1，2-二氢喹喔啉-2-one 3c及其重氮化3-（4-氨基苄基）-异构体4c，并通过将形成的重氮盐与氰基乙酰氨基甲酸乙酯偶氮偶合，制备相应的ld-1d。这些化合物的环化提供了在其分子中包含两个带有酸性NH基团的杂环的化合物：3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苯基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 1e，其4-异构体2e，3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苄基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 3e及其4-异构体4e。氨基衍生物图1C是通过反应制得Ñ -acetylisatine与邻苯二胺，并通过制备的水解Ñ -acetylderivative 1A。的氨基衍生物2C是由4- acetylaminophenylglyoxylic酸与邻苯二胺的缩合，并通过制备的水解制备Ñ

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380633

文献信息

• Synthesis of some isomeric quinoxaline derivatives with 6-azauracil cycle
  作者：Iveta Wiedermannová、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570380633

  日期：2001.11

  By diazotization of 3-(2-aminophenyl)-1,2-dihydroquinoxaline 1c, its 3-(4-aminophenyl)-isomer2c, 3-(2-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one 3c and its 3-(4-aminobenzyl)-isomer 4c and by azo coupling of formed diazonium salts with ethyl cyanoacetylcarbamate, corresponding hydrazones ld-4d were prepared. Cyclization of these compounds afforded compounds containing two heterocyclic rings with acidic

  通过将3-（2-氨基苯基）-1,2-二氢喹喔啉1c，3-（4-氨基苯基）-异构体2c，3-（2-氨基苄基）-1，2-二氢喹喔啉-2-one 3c及其重氮化3-（4-氨基苄基）-异构体4c，并通过将形成的重氮盐与氰基乙酰氨基甲酸乙酯偶氮偶合，制备相应的ld-1d。这些化合物的环化提供了在其分子中包含两个带有酸性NH基团的杂环的化合物：3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苯基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 1e，其4-异构体2e，3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苄基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 3e及其4-异构体4e。氨基衍生物图1C是通过反应制得Ñ -acetylisatine与邻苯二胺，并通过制备的水解Ñ -acetylderivative 1A。的氨基衍生物2C是由4- acetylaminophenylglyoxylic酸与邻苯二胺的缩合，并通过制备的水解制备Ñ