(S)-N,N-diisopropyl O-[1-(2-naphthyl)]ethyl carbamate | 1589553-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N,N-diisopropyl O-[1-(2-naphthyl)]ethyl carbamate
• 英文别名: (S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl diisopropylcarbamate
• CAS: 1589553-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: LWSXCWFIKAHCEL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-diisopropyl O-[1-(2-naphthyl)]ethyl carbamate 、 N,N-diisopropyl O-[(S)-3-phenyl-1-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)]prop-1-yl carbamate 在 叔丁基锂 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.37h， 以45%的产率得到(E)-2-(naphth-2-yl)-5-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的sp3-杂化类类化合物的交叉交叉偶联立体定向合成烯烃。

  摘要：

  1-芳基1,2-二烷基乙烯是通过一系列亲电取代，1,2-金属盐重排以及通过将对映体富集的α-（氨基甲酰氧基）烷基硼酸酯添加到对映体富集的锂化氨基甲酸酯中而引发的β-消除。所述卡宾立体化学配对[即，“像” =（小号）+（小号）或“不同于” =（小号）+（[R）〕和消除机构（顺式或反），而不是取代基的影响，确定的配置三取代烯烃目标。例如，（Z）-2,5-二苯基-2-戊烯的产率为70％，其中E / Z = 5：95类似于Li和B的类胡萝卜素的结合以及顺式（热）消除，而E 异构体的收率相同，E / Z > 98：2，是通过其他相同的方法进行的，涉及立体化学配对不同。详细阐述的概念克服了直接连接烯烃合成的传统策略的固有局限性，除非将烯烃取代基进行强烈区分，否则传统策略无法实现有意义的立体化学偏向。

  DOI：

  10.1002/anie.201606641
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(S)-N,N-diisopropyl O-[1-(2-naphthyl)]ethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of alcohols into pinacol boronic esters using lithiation–borylation methodology with pinacolborane

  摘要：

  通过对氨基甲酸酯和苯甲酸酯进行锂化-硼化反应，使用二甲基二醇硼烷合成初级和次级的丙二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc00993b