(±)-ethyl 1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 73083-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-ethyl 1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 73083-07-5
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: LFWCVTVQUSWFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯亚磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-ethyl 1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 四氢异喹啉合成的一锅α-酰胺砜介导变化，适用于酰胺型底物

  摘要：

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402487

文献信息

• One-Pot α-Amidosulfone-Mediated Variation of the Pictet-Spengler Tetrahydroisoquinoline Synthesis, Suitable for Amide-Type Substrates
  作者：Francisco J. Arroyo、Pilar López-Alvarado、A. Ganesan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201402487

  日期：2014.9

  development of Pictet–Spengler reactions from amide substrates is a challenging problem. We report here that the reaction between amide-type compounds (including carbamates, amides, ureas and diketopiperazines), aldehydes and p-toluenesulfinic acid constitutes an efficient method for the preparation of tetrahydroisoquinolines or pyrazino[2,1-b]isoquinolines. Unlike previously known methods, this one-pot Pictet–Spengler

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。