N’-(4-nitrobenzylidene)-1H-indazole-3-carbohydrazide | 1972-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N’-(4-nitrobenzylidene)-1H-indazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: N--N'-(4-nitro-benzyliden)-hydrazin；1(2)H-indazole-3-carboxylic acid (4-nitro-benzylidene)-hydrazide
• CAS: 1972-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₃
• 分子量: 309.284
• InChiKey: BPJVYGIVMXYBNM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲唑甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N’-(4-nitrobenzylidene)-1H-indazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型抗糖尿病抑制剂吲唑席夫碱类似物的合成、生物学评价及分子对接研究

  摘要：

  以 1-甲基-1H-吲唑-3-羧酸为基本化合物，通过三步反应途径合成了基于吲唑的席夫碱类似物 (1-27)。通过质谱分析和核磁共振波谱数据对新型吲唑的结构进行了表征和确认。筛选所有合成的类似物的体外 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性。该系列的所有类似物均表现出良好的抑制潜力，与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 12.90 ± 0.10 和 12.80 ± 0.10 µM，分别）。该系列中最有效的类似物是具有 3-羟基的类似物 22，对于 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的 IC 50 值分别为 0.40 ± 0.01 µM 和 0.70 ± 0.01 µM。进行了构效关系，主要取决于苯环上取代基的性质、数量、位置以及给/吸电子效应。为了研究有效类似物与酶活性位点的结合相互作用，进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137189