2-hydroxy-3-(thiophene-2-carbonyl)-4-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one | 1038557-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(thiophene-2-carbonyl)-4-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-3-(thiophene-2-carbonyl)-2-(trifluoromethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromen-5-one
• CAS: 1038557-23-1
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 436.452
• InChiKey: JILMEJYIBGDUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(thiophene-2-carbonyl)-4-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-(thiophene-2-carbonyl)-4-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-3,4,7,8-四氢-2 H -chromen -5（6 H）-one衍生物的便捷一锅合成及其进一步转化

  摘要：

  含三氟甲基的杂环化合物2-羟基-4-芳基-3-（噻吩-2-酰基）-2-（三氟甲基）-3,4,7,8-四氢-2 H-铬5（6 H）-通过醛1与1,3-环己二酮2和4,4,4-三氟-1-（噻吩-2-基）丁烷-1,3-二酮的一锅三组分反应合成了一种衍生物4 3在Et催化量的存在3 N.对反应效率和收率的碱和溶剂的影响进行了简单的影响。在乙醇中用过量的NH 4 OAc处理4，得到2-三氟甲基-1 H-喹啉-5-酮衍生物5。用TsOH在CHCl 3中回流4，得到相应的脱水产物8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.020
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 对甲基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-hydroxy-3-(thiophene-2-carbonyl)-4-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-3,4,7,8-四氢-2 H -chromen -5（6 H）-one衍生物的便捷一锅合成及其进一步转化

  摘要：

  含三氟甲基的杂环化合物2-羟基-4-芳基-3-（噻吩-2-酰基）-2-（三氟甲基）-3,4,7,8-四氢-2 H-铬5（6 H）-通过醛1与1,3-环己二酮2和4,4,4-三氟-1-（噻吩-2-基）丁烷-1,3-二酮的一锅三组分反应合成了一种衍生物4 3在Et催化量的存在3 N.对反应效率和收率的碱和溶剂的影响进行了简单的影响。在乙醇中用过量的NH 4 OAc处理4，得到2-三氟甲基-1 H-喹啉-5-酮衍生物5。用TsOH在CHCl 3中回流4，得到相应的脱水产物8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.020

文献信息

• The first application of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones in a three-component condensation protocol for the synthesis of 3-acyl-4-aryl-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-ones
  作者：Helio G. Bonacorso、Jussara Navarini、Carson W. Wiethan、Guilherme P. Bortolotto、Gisele R. Paim、Susiane Cavinatto、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta、Miguel S.B. Caro

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.011

  日期：2011.3

  The one-pot, simple and efficient three-component condensation protocol for the preparation of a series of twenty-five new 3-acy1-4-aryl-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-3,4,7.8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-ones, where aryl = Ph, 4-tolyl, 4-CIPh, 4-NO2Ph and 4-CHOPh, and acyl = Ac, Bz, 4-FBz, furan-2-oyl, thien-2-oyl and naphth-1-oyl, employing 1,3-cyclohexanedione, five aryl aldehydes and for the first time, six 4-alkyl(aryl/heteroaryl)-4-methoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones, is described. Yields in 15-75% were obtained when the MCRs were performed in the presence of a catalytic amount of triethylamine (25 mol%) and in ethanol as solvent under reflux for 16 h. A representative X-ray diffraction data for 3-acetyl-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one is also showed. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A convenient one-pot synthesis of 2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one derivatives and their further transformations
  作者：Shaodi Song、Liping Song、Baifan Dai、Hai Yi、Guifang Jin、Shizheng Zhu、Min Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.020

  日期：2008.6

  The trifluoromethyl containing heterocycles, 2-hydroxy-4-aryl-3-(thien-2-oyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one derivatives 4, were synthesized via a one-pot three-component reaction of aldehyde 1 with 1,3-cyclohexanedione 2 and 4,4,4-trifluoro-1-(thien-2-yl)butane-1,3-dione 3 in the presence of a catalytic amount of Et3N. The effect of bases and solvents on the reaction efficiency

  含三氟甲基的杂环化合物2-羟基-4-芳基-3-（噻吩-2-酰基）-2-（三氟甲基）-3,4,7,8-四氢-2 H-铬5（6 H）-通过醛1与1,3-环己二酮2和4,4,4-三氟-1-（噻吩-2-基）丁烷-1,3-二酮的一锅三组分反应合成了一种衍生物4 3在Et催化量的存在3 N.对反应效率和收率的碱和溶剂的影响进行了简单的影响。在乙醇中用过量的NH 4 OAc处理4，得到2-三氟甲基-1 H-喹啉-5-酮衍生物5。用TsOH在CHCl 3中回流4，得到相应的脱水产物8。