2-[2-(3-Methylidene-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1286315-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-Methylidene-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1286315-92-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: BXTQQNRGKGCRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Methylidene-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 、 乙烯基乙醚 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(2-ethoxychroman-6-yl)ethyl]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移生成醌甲基甲烷

  摘要：

  水溶性1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（NIs）作为烷基化剂的光化学活化已通过在乙腈水溶液中在310和355 nm处进行辐照来实现。通过在355 nm处进行激光闪光光解（LFP）以及在存在水，胺，硫醇和乙基乙烯基醚的情况下在310 nm处进行稳态制备性辐射，已广泛研究了在含水和纯乙腈中的反应性。产物分布分析表明，在乙基乙烯基醚存在下，胺的苄基化，水合反应和2-乙氧基苯并烷的生成相当有效，这是由[4 + 2]环加成到瞬态醌甲基化物上引起的。值得注意的是，我们发现在存在氧气和自由基清除剂（例如硫醇）的情况下，反应活性得到了显着抑制。通常与副产品形成有关。为了阐明负责这些基于NI的分子的光反应性的机制，已进行了详细的LFP研究，目的是表征所涉及的瞬态物质。LFP数据表明涉及NI三重态激发态的光致电子转移（PET）（λ最大的NI芯和系留醌甲基化物前体（QMP为470nm））产生自由基的离子对NI • -（λ最大410nm处）和QMP

  DOI：

  10.1021/jo102531f
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(3-Methylidene-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移生成醌甲基甲烷

  摘要：

  水溶性1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（NIs）作为烷基化剂的光化学活化已通过在乙腈水溶液中在310和355 nm处进行辐照来实现。通过在355 nm处进行激光闪光光解（LFP）以及在存在水，胺，硫醇和乙基乙烯基醚的情况下在310 nm处进行稳态制备性辐射，已广泛研究了在含水和纯乙腈中的反应性。产物分布分析表明，在乙基乙烯基醚存在下，胺的苄基化，水合反应和2-乙氧基苯并烷的生成相当有效，这是由[4 + 2]环加成到瞬态醌甲基化物上引起的。值得注意的是，我们发现在存在氧气和自由基清除剂（例如硫醇）的情况下，反应活性得到了显着抑制。通常与副产品形成有关。为了阐明负责这些基于NI的分子的光反应性的机制，已进行了详细的LFP研究，目的是表征所涉及的瞬态物质。LFP数据表明涉及NI三重态激发态的光致电子转移（PET）（λ最大的NI芯和系留醌甲基化物前体（QMP为470nm））产生自由基的离子对NI • -（λ最大410nm处）和QMP

  DOI：

  10.1021/jo102531f