4-methyl-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4',5']imidazo[2',1':6,1]pyrido[2,3-d]pyrimidine | 1417621-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4',5']imidazo[2',1':6,1]pyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-1,3,5,11-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,10,12,14,16-heptaene
• CAS: 1417621-33-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: XEBLOWRSDMHMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4',5']imidazo[2',1':6,1]pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2-phenylbenzo[4',5']imidazo[1',2':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过取代的3-（嘧啶-5-基）丙酸与邻二胺的反应进行缩合嘧啶的一步合成：极限的扩展

  摘要：

  通过2-芳基取代的嘧啶-5-基丙酸与1,2-乙二胺和1,2-苯二胺在多磷酸中的缩合反应，合成了杂环系统的新衍生物：咪唑基和苯并[4'，5']咪唑并[ 1′，2′：1，6]吡啶并[2，3- d ]嘧啶。在存在等摩尔量的ZnCl 2的情况下，取代的2-巯基嘧啶5-基丙酸与1,2-苯二胺在多磷酸中的反应是通过串联机理进行的，形成了4-甲基-5,6-二氢苯并[4'，5']咪唑并[1'，2'：1,6]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-2-硫醇和相应的二硫键。

  DOI：

  10.1134/s1070428016020135
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基-6-氧代-2-苯基-1,6-二氢-5-嘧啶)丙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4',5']imidazo[2',1':6,1]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of derivatives of pyrimidin-5-ylpropanoic acids and 8-aryl-4-methyl- and 4,6-dimethyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido-[2,3-d]pyrimidin-7-ones

  摘要：

  Proceeding from 3-(4-methyl-6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)propanoic and 2-methylpropanoic acids by successive reactions of chlorination, amination, and heterocyclization 4-amino-substituted pyrimidines were synthesized: 5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives and 4-methyl-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4',5']imidazo[2',1':6,1]pyrido[2,3-d]pyrimidine which we had previously obtained by alternative method. Antibacterial properties of the synthesized compounds were studied.

  DOI：

  10.1134/s1070428015050218

文献信息

• Synthesis of tetra- and pentaaza heterocyclic systems and benzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428014010187

  日期：2014.1

  5,6-Dihydropyrimido[5′,4′: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[4′,5′: 4,5]pyrimido[1,6-a]-benzimidazole derivatives were synthesized starting from 3-[4-hydroxy-6-methyl(hydroxy)-2-phenylpyrimidin-5-yl]propanoic and 4-hydroxy-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acids. New 6-sulfanyl-substituted benzimidazo-[1,2-c]quinazolines were also prepared.

  5,6-二氢嘧啶基[5'，4'：5,6]吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑和嘧啶基[4'，5'：4,5]嘧啶基[1,6- a ]-苯并咪唑衍生物是从3- [4-羟基-6-甲基（羟基）-2-苯基嘧啶-5-基]丙酸和4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸开始合成。还制备了新的6-硫烷基取代的苯并咪唑-[1,2- c ]喹唑啉。
• Synthesis of New Derivatives Benzo[4′,5′]imidazo[2′,1′:6,1]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  作者：A. A. Harutyunyan、G. T. Gukasyan、H. A. Panosyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan、A. S. Grigoryan、G. G Danagulyan

  DOI：10.1134/s1070428019110095

  日期：2019.11

  The reactions of 4-methyl- and (RS)-4,6-dimethyl-2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4′,5′]imidazo-[2′,1′:6,1]pyrido[2,3-d]pyrimidines and 4-methyl-5,6-dihydrobenzo[4′,5′]imidazo[2′,1:6,l]pyrido[2,3-d]pyrimi-din-2-ol with aromatic and heterocyclic aldehydes under various experimental conditions were studied. It was shown that the reaction with aldehydes upon boiling in acetic anhydride involves exclusively the

  4-甲基-和（RS）-4,6-二甲基-2-苯基-5,6-二氢苯并[4'，5']咪唑-[2'，1'：6,1]吡啶基[2]的反应，3- d ]嘧啶和4-甲基-5,6-二氢苯并[4'，5']咪唑并[2'，1：6，l]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-丁-2-醇与研究了在各种实验条件下的芳族和杂环醛。结果表明，在乙酸酐中沸腾后，与醛的反应仅涉及四环苯并咪唑片段α位的6-亚甲基，并伴有1,3-质子交换，导致形成6-芳基（杂芳基）甲基-4-甲基衍生物。5,6-二氢苯并[4'，5']咪唑并[2'，1'：6,1]吡啶[2,3- d ]的取代的2-苯基（羟基）衍生物中的4-甲基]嘧啶仅在熔融条件下在ZnCl 2存在下才与醛反应。合成的化合物的结构通过一维和二维（NOESY）1 H NMR光谱法和XRD分析来确认。
• Synthesis of tetra- and pentaazaheterocyclic systems and benzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：A. A. Arutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428014020195

  日期：2014.2

  Starting with 5-carboxy-4-hydroxy-2-phenylpyrimidine and 4-hydroxy-6-methyl(hydroxy)-2-phenylpyrimidinyl-5-propanoic acids derivatives of two heterocyclic systems, benzimidazopyrido- and pyrimidopyrimidine, were synthesized. Synthesis of new S-substituted benzimidazo[1,2-c]quinazolines was also carried out.