α-(o-Nitrophenyl)ethyl-m-nitrophenylketon | 58751-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(o-Nitrophenyl)ethyl-m-nitrophenylketon
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 58751-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: LPSUDZIGQFHGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(o-Nitrophenyl)ethyl-m-nitrophenylketon 、 4-nitrophenyl 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propiolate 在 C₁₈H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 mg的产率得到(4R_a,5S_a)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5-(2-nitrophenyl)-6-(3-nitrophenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾有机催化阻转选择性合成1,2-二轴三芳基α-吡喃酮

  摘要：

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202212005
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-2-(2-nitrophenyl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-(o-Nitrophenyl)ethyl-m-nitrophenylketon
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的正式[4 + 2]环加成反应形成的Atroposelective芳烃。

  摘要：

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910049