7-amino-2-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 127277-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-2-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 8-aza-8-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenosine；(2R,3S,5R)-5-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 127277-95-6
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• 分子量: 252.233
• InChiKey: LERBDRLELWYCDC-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到7-amino-2-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-2'-脱氧腺苷和相关的7-氨基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成：通过核碱基阴离子的立体选择性糖基化

  摘要：

  合成8-氮杂-2'-脱氧腺苷（= 7-氨基-3 H -1,2,3三唑并[4,5- d ]嘧啶N 3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷）；描述了1）以及N 2-和N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃核糖苷）2和3。的7-氨基-3阴离子的糖基化ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（6在DMF中），得到3区域异构保护2'-脱氧β-d-ribofuranosides，即所述Ñ 3-，N 2-和N 4-糖基化异构体7（14％），9（11％）和11（3％），以及几乎等量的α-D-异头物8（13％），10（12％）和12（4％；方案1）。反应变成立体选择性的β-d核苷如果-7-甲氧基- 3的阴离子ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（13）在MeCN中糖基化：仅Ñ 3 - ，N 2和N 1-（2'-deoxy-β-D-nucleosides）14（29％），15（32％）和16分别形成了（23％）（方案2）。NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720715

文献信息

• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;BINDING, UWE;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1527-1536
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、BINDING, UWE、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——