(+/-)-2-hydroxyiminomethyl-1,1'-binaphthyl | 630407-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxyiminomethyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: N-[(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 630407-81-7；631920-64-4；631920-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: DAYGWYFFKDQWKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxyiminomethyl-1,1'-binaphthyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase 作用下， 以 吡啶 、 正丁醇 、 苯酚 为溶剂， 生成 C₂₃H₁₇NO₂
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of chiral 2-formyl-1,1′-binaphthyl via lipase-catalyzed acylation and hydrolysis of 1,1′-binaphthyl oximes

  摘要：

  Lipase-catalyzed acylation of 2-hydroxyiminomethyl-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1] and hydrolysis of 2-acetoxyiminomethyl-1,1'-bitiaphthyl [(+/-)-2] yielded optically active oximes 1 and 2 with high enantiomeric excess. Successful synthesis of the optically active aldehyde 4 from chiral O-acetyl oxime 2 occurred without a decrease of enantiomeric excess. (C) 2003 Elsevier Ltd. All riahts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.061
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-hydroxyiminomethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of chiral 2-formyl-1,1′-binaphthyl via lipase-catalyzed acylation and hydrolysis of 1,1′-binaphthyl oximes

  摘要：

  Lipase-catalyzed acylation of 2-hydroxyiminomethyl-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1] and hydrolysis of 2-acetoxyiminomethyl-1,1'-bitiaphthyl [(+/-)-2] yielded optically active oximes 1 and 2 with high enantiomeric excess. Successful synthesis of the optically active aldehyde 4 from chiral O-acetyl oxime 2 occurred without a decrease of enantiomeric excess. (C) 2003 Elsevier Ltd. All riahts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.061