3a,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylbenzisoindolinium bromide | 75377-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3a,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylbenzisoindolinium bromide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromide；3a,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylbenz[f]isoindolinium bromide；2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[f]isoindol-2-ium;bromide
• CAS: 75377-01-4
• 化学式: Br*C₂₀H₂₂N
• 分子量: 356.305
• InChiKey: OXDQVZSDCVEECV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylbenzisoindolinium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(Dimethylaminomethyl)-2-methyl-1-phenylnaphthalene 、 1-phenyl-NN,3-trimethyl-2-naphthylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  在碱性水溶液的作用下使二烷基（3-苯基丙烯-2-基）-（3-苯基丙炔基-2-l）溴化铵环化。环化产物的水-碱性裂解– n，n-二烷基-4（9）-苯基-3a，4-二氢-苯并[f]异吲哚溴铵

  摘要：

  当在碱性水性介质中加热时，二烷基（3-苯基丙烯-2-基）（3-苯基丙炔-2-基）-溴化铵进行分子内环化，形成N，N-二烷基-4（9）-苯基-3a， 4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。环化产物在C（1）–N（2）或N（2）–C（3）键处进行碱性水溶液裂解，生成2-（二烷基氨基甲基）-3-甲基和3-的混合物（二烷基氨基甲基）-2-甲基-1-苯基萘。然而，在2,2-戊亚甲基-9-苯基-3a，4-二氢苯并-[f]异吲哚鎓溴化物的情况下，仅形成C（1）–N（2）键裂解产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1138-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(3-phenylprop-2-en-1-yl)(3-phenylprop-2-yn-1-yl)ammonium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3a,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-phenylbenzisoindolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  在碱性水溶液的作用下使二烷基（3-苯基丙烯-2-基）-（3-苯基丙炔基-2-l）溴化铵环化。环化产物的水-碱性裂解– n，n-二烷基-4（9）-苯基-3a，4-二氢-苯并[f]异吲哚溴铵

  摘要：

  当在碱性水性介质中加热时，二烷基（3-苯基丙烯-2-基）（3-苯基丙炔-2-基）-溴化铵进行分子内环化，形成N，N-二烷基-4（9）-苯基-3a， 4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。环化产物在C（1）–N（2）或N（2）–C（3）键处进行碱性水溶液裂解，生成2-（二烷基氨基甲基）-3-甲基和3-的混合物（二烷基氨基甲基）-2-甲基-1-苯基萘。然而，在2,2-戊亚甲基-9-苯基-3a，4-二氢苯并-[f]异吲哚鎓溴化物的情况下，仅形成C（1）–N（2）键裂解产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1138-4

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 6. The rearrangements of diallyl- and allyipropynyl-ammonium cations in protic media
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001477

  日期：——

  aprotic solvents. The cations (15) undergo Hofmann elimination to the naphthalenic amines (12) or (13) and (14). The methiodide of amine (13g) shows a novel consequence, of restricted rotation. The n.m.r. spectrum of the methiodide shows that the two protons of the methylene group are diastereotopic.

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。
• Base-catalyzed Intramolecular Diels–Alder Cyclization of Dialkyl(3-arylprop-2-yn-1-yl)-(3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium Bromides in Aqueous Solution
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-013-1375-1

  日期：2013.12

  undergo cyclization in aqueous solution in the presence of base upon prior heating to give potentially biologically active 2,2-dialkyl-6-chloro-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromides in almost quantitative yield. Heat is released in the course of these reactions. We found that the introduction of a phenyl group at position 3 of the allyl fragment facilitates the cyclization. This is the

  与二烷基（3-芳基丙-2-炔-1-基）（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵相反，它们的烯丙基类似物含有3-芳基丙-2-烯-1-基在先加热后，在碱的存在下在水溶液中进行环化，以几乎定量的产率得到潜在的具有生物活性的2,2-二烷基-6-氯-4-苯基-3a，4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。在这些反应过程中放出热量。我们发现在烯丙基片段的3位上引入苯基促进了环化。这是二烷基（3-芳基丙-2-yn-1-基）铵盐的烯丙基类似物的碱催化的分子内环化的首次报道。