((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate | 1447720-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1447720-48-0
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 520.585
• InChiKey: ZYMZASUYMSTLQM-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl(cyanomethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  氢键键合或堆叠相互作用，以区分含烷基化DNA的合成核苷探针的寡核苷酸的双链体稳定性。

  摘要：

  与修饰的DNA杂交的寡核苷酸是有用的化学工具，用于探测稳定DNA双链体的非共价相互作用。为了更好地理解影响杂交探针对O 6烷基鸟嘌呤损伤特异性的相互作用，我们就稳定由天然氨基酸组成的双链DNA的能力研究了一系列合成核苷类似物（BIM，Benzi和Peri）。或损坏的DNA寡核苷酸。碱基修饰的核苷类似物包含系统变化的氢键和π堆积性质。将核苷探针掺入DNA中并配对相反的规范碱基（A，T，C或G），O 6-甲基鸟嘌呤（O 6 -MeG），O6-苄基鸟嘌呤（O 6 -BnG）或稳定的无碱基位点类似物（四氢呋喃，THF）。根据双链体形成的自由能，当将Peri与O 6- MeG配对时，观察到最高的稳定度。热力学数据表明，较小的探针通过氢键使DNA双链体更稳定，而对π堆栈具有更大容量的较大的探针在碱基堆积的基础上对双链体的稳定做出了更大的贡献。这些结果表明，当BIM，Benzi或Peri与相反的含损伤DNA而不是未修饰的DNA（即O

  DOI：

  10.1002/chem.201204593
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(1H-perimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Tolerance of Base Pair Size and Shape in Postlesion DNA Synthesis

  摘要：

  The influence of base pair size and shape on the fidelity of DNA polymerase-mediated extension past lesion-containing mispairs was examined. Primer extension analysis was performed with synthetic nucleo-sides paired opposite the pro-mutagenic DNA lesion O-6-benzylguanine (O-6-BnG). These data,indicate that the error prone DNA polymerase IV (Dpo4) inefficiently extended past the larger Peri:O-6-BnG base pair, and in contrast, error free extension was observed for the smaller BIM:O-6-BnG base pair. Steady-state kinetic analysis, revealed that Dpo4 catalytic efficiency was strongly influenced by the primer:template base pair. Compared to the C:G pair, a 1.9- and 79 000-fold reduction in Dpo4 efficiency was observed for terminal C:O-6-BnG and BIM:G base pairs respectively. These results demonstrate the impact of geometrical size and shape on polymerase-mediated mispair extension.

  DOI：

  10.1021/ja311434s