6-fluoro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole | 916606-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole
• CAS: 916606-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂S
• 分子量: 275.303
• InChiKey: QNYWHLOVJYJCIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-fluoro-2-(3-methoxy-4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型卤素和脒基取代的苯并噻唑和苯并咪唑的合成、抗增殖评估和 QSAR 分析。

  摘要：

  6-卤素取代的苯并噻唑的合成是通过 4-羟基苯甲醛和 2-氨基苯硫酚缩合，然后用适当的卤化物进行 O-烷基化，而 6-脒基取代的苯并噻唑是通过 5-脒基-2-氨基苯硫酚和相应的缩合合成的苯甲醛。虽然来自未取代和卤素取代的苯并噻唑系列的大多数化合物对测试的肿瘤细胞系显示出边缘抗增殖活性，但脒基苯并唑表现出更强的抑制活性。一般来说，咪唑基苯并噻唑显示出明显的非选择性活性，但 36c 除外，它对 HuT78 细胞具有强烈的抑制作用 (IC50 = 1.6 µM)，而对正常 BJ 细胞没有不利的细胞毒性 (IC50 >100 µM)。与苯并噻唑相比，含有 1,2,3-三唑环的苯并咪唑结构类似物 45a-45c 和 46c 对 HuT78 细胞表现出显着和选择性的抗增殖活性，IC50 < 10 µM。此外，在苯氧基单元上含有甲氧基的化合物 45c 和 46c 对正常 BJ 细胞没有毒性。在所有测试的

  DOI：

  10.3390/ijms232415843
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-fluoro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型卤素和脒基取代的苯并噻唑和苯并咪唑的合成、抗增殖评估和 QSAR 分析。

  摘要：

  6-卤素取代的苯并噻唑的合成是通过 4-羟基苯甲醛和 2-氨基苯硫酚缩合，然后用适当的卤化物进行 O-烷基化，而 6-脒基取代的苯并噻唑是通过 5-脒基-2-氨基苯硫酚和相应的缩合合成的苯甲醛。虽然来自未取代和卤素取代的苯并噻唑系列的大多数化合物对测试的肿瘤细胞系显示出边缘抗增殖活性，但脒基苯并唑表现出更强的抑制活性。一般来说，咪唑基苯并噻唑显示出明显的非选择性活性，但 36c 除外，它对 HuT78 细胞具有强烈的抑制作用 (IC50 = 1.6 µM)，而对正常 BJ 细胞没有不利的细胞毒性 (IC50 >100 µM)。与苯并噻唑相比，含有 1,2,3-三唑环的苯并咪唑结构类似物 45a-45c 和 46c 对 HuT78 细胞表现出显着和选择性的抗增殖活性，IC50 < 10 µM。此外，在苯氧基单元上含有甲氧基的化合物 45c 和 46c 对正常 BJ 细胞没有毒性。在所有测试的

  DOI：

  10.3390/ijms232415843

文献信息

• Synthesis of carbon-11 labeled fluorinated 2-arylbenzothiazoles as novel potential PET cancer imaging agents
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Bruce H. Mock、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.026

  日期：2006.12

  benzyl ether group of compound 6a using H(2)/Pd-C provided the precursor 4-fluoro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole (7) for radiolabeling. Synthesis of radiolabeling precursors and the reference standards 5- and 6-fluorinated arylbenzothiazoles (11c-n) was achieved via the reaction of o-aminothiophenol disulfides with substituted benzaldehydes under reducing conditions. The target radiotracers carbon-11

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]