(S)-(7-methoxychroman-3-yl)methanol | 1493853-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(7-methoxychroman-3-yl)methanol
• 英文别名: [(3S)-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]methanol
• CAS: 1493853-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LZBLBCJQMPLRRR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 [4'-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphanyl-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-yl]-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phosphane 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(7-methoxychroman-3-yl)methanol 、 (R)-(7-methoxychroman-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular O-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols

  摘要：

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol402911y

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Oxygen-Containing Heterocycles Using Copper-Catalyzed Aryl C–O Coupling Reactions via Asymmetric Desymmetrization
  作者：Yong Zhang、Qiuyan Wang、Ting Wang、Huan He、Wenqiang Yang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02646

  日期：2017.2.3

  An enantioselective desymmetric aryl C–O coupling reaction was demonstrated under the catalysis of CuI and a chiral cyclic diamine ligand. A series of chiral oxygen-containing heterocyclic units such as 2,3-dihydrobenzofurans, chromans, and 1,4-benzodioxanes with tertiary or quaternary stereocarbon centers were synthesized with this method. DFT calculations were also carried out for a better understanding

  在CuI和手性环二胺配体的催化下，对映选择性不对称芳基C-O偶联反应得到证实。用这种方法合成了一系列具有叔或季立体碳中心的手性含氧杂环单元，如2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1,4-苯并二恶烷。为了更好地理解对映控制模型，还进行了DFT计算。