2α-Acetoxy-5α-cholestan | 3701-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Acetoxy-5α-cholestan
• CAS: 3701-46-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: RSSIXPGSOBLQJS-LSEHBJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1α,5-Cyclo-5α-cholestanyl-(2α)-acetat 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2α-Acetoxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第六部分 1α，5-环-5α-胆甾-2-烯的一些反应

  摘要：

  1α，5-环-5α-胆甾-2-烯与对硝基过氧苯甲酸的过氧化反应生成2α，3α-环氧-1α，5-环-5α-胆甾烷，氢化铝锂还原后得到1α，5-环-5α -胆固醇2α-醇。氧化该醇可生成1α，5-环5α-胆甾烷-2-酮，可还原为5α-胆甾烷-2-酮，1α，5-环5α-胆甾烷和1（10→5α）琥珀酸-cholestan-2-one分别通过氢和催化铂，Huang-Minlon还原和在液态氨中的锂还原。相同的环丙基酮加溴化氢得到5β-溴胆甾烷-2-酮，可通过用碱处理从中再生环丙基。

  DOI：

  10.1039/j39680000937

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane
  作者：A. Fürst、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320139

  日期：1949.2.1

  Es wurde die Konfiguration der beiden 2,3-Cholesten-oxyde und der beiden 2-Oxy-cholestane bestimmt. Unter den Acetaten von Epi-cholestanol, Cholestanol, 2α-Oxy-cholestan und 2β-Oxy-cholestan erwies sich dasjenige des letztgenannten Alkohols als am schwersten verseifbar, was mit Modellbetrachtungen übereinstimmt.

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。