methyl (2R)-2-((2R,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1108178-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (2R)-2-((2R,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• CAS: 1108178-02-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: GODDGBMODDLHMW-PHEXNXERSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2R,6R,7R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,7-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)cyclohept-3-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2R)-2-((2R,3R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Designer Discodermolide Segments via Ozonolysis of Vinyl Phosphonates

  摘要：

  To apply our collection of enantiopure 7-ring vinyl sulfones to probe the anticancer SAR of a series of computer-designed (+)-discodermolide analogs, the ozonolytic reactivity of transposed cyclic vinyl phosphonates was explored. Successful preparation of the desired aldehyde-esters and lactones from vinyl phosphonates via an oxidative cleavage-phosphite/methanol exchange sequence is described.

  DOI：

  10.1021/ol802503h