2-((E)-3-Phenyl-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzothiazole | 134792-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((E)-3-Phenyl-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-enylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 134792-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 315.417
• InChiKey: BACPOGIPWTXZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-((E)-3-Phenyl-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzothiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(3-cyclohexylideneprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物与2- [烷基-或（2'-烯基）-或苄基磺酰基]-苯并噻唑的硫代衍生物反应，直接合成烯烃。

  摘要：

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92037-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamylthio)benzo[d]thiazole 在 双氧水 作用下， 生成 2-((E)-3-Phenyl-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物与2- [烷基-或（2'-烯基）-或苄基磺酰基]-苯并噻唑的硫代衍生物反应，直接合成烯烃。

  摘要：

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92037-9

文献信息

• Lewis Base Assisted Brønsted Base Catalysis: Direct Regioselective Asymmetric Vinylogous Alkylation of Allylic Sulfones
  作者：Lin Jiang、Qian Lei、Xin Huang、Hai-Lei Cui、Xue Zhou、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201100534

  日期：2011.8.16

  A Lewis base assisted Brønsted base catalysis (LBABB) strategy is applied for direct asymmetric vinylogous alkylation of allylic sulfones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, in which a strong Brønsted base, tert‐butoxy anion, generated in situ from a tertiary amine catalyst and MBH carbonate, is crucial in activating unstabilized nucleophiles. The γ‐regioselective alkylation products were

  刘易斯碱辅助的布朗斯台德碱催化（LBABB）策略适用于烯丙基砜与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的直接不对称乙烯基烷基化反应，其中强叔酸，叔丁氧基阴离子是由叔酸原位生成胺催化剂和MBH碳酸酯对于活化不稳定的亲核试剂至关重要。当用改性的金鸡纳生物碱催化时，获得的γ-区域选择性烷基化产物具有良好的对映体过量值。
• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F
  作者：Yingpeng Su、Yanfen Xu、Junjie Han、Jiyue Zheng、Jing Qi、Tuo Jiang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo9000146

  日期：2009.4.3

  An efficient total synthesis of (−)-bitungolide F (6) in 17 steps and 20.1% yield is described herein. Key steps involve a Myers asymmetric alkylation to introduce the C6 methyl with proper stereochemistry, a Claisen-like cyclization to construct the α,β-unsaturated δ-lactone and a Julia−Kocienski olefination to assemble the conjugated diene moiety.

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。