4-Amino-6-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile | 98280-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Amino-6-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 98280-52-5
• 化学式: C₇H₈ClN₅
• 分子量: 197.627
• InChiKey: BDVCIGODSLHSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-6-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 9-Amino-2,7-bis(dimethylamino)-4H-pyrimido[5',4':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-烯氨基酯和光气亚胺盐合成异环化 3,1-Oxazin-4-ones 的新方法

  摘要：

  杂环β-烯氨基酯，乙基3,4-二氨基-6-(二甲氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯(3) 与光气亚胺盐6a,b 反应生成4H-嘧啶基[5 ',4':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]恶嗪-4-酮分别为7a、b。类似地，二氯亚甲基二甲基氯化铵6a与邻氨基噻吩甲酸酯8和10反应得到噻吩嗪酮9和11。在邻氨基吡唑甲酸酯12的情况下，以低产率形成吡唑并恶嗪酮13a，而脲基吡唑13b是主要产物。 6a与邻氨基吡嗪羧酸酯14或邻氨基异恶唑羧酸酯16的反应没有产生由6a产生的任何双环恶嗪酮。相反，得到单环产物15和17。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6249
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diamino-2,2-dicyanoethylen 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 在 盐酸 作用下， 生成 4-Amino-6-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以 1,1-二氨基-2,2-二氰基乙烯为原料合成新的嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要 6-氨基-4-氯-5-氰基-2-二甲氨基嘧啶 (3)、4-氯-5-氰基-2-二甲氨基-6-(二甲氨基-氯)偶氮甲氨基嘧啶 (4) 的现成一锅制剂并报道了它们从 1,1-二氨基-2,2-二氰基乙烯和二氯亚甲基二甲基亚胺氯化物（光气亚胺氯化物）衍生而来的衍生物。献给弗莱堡/B 教授霍斯特·普林茨巴赫 (Horst Prinzbach) 65 岁生日之际，致以最美好的祝愿

  DOI：

  10.1080/00397919708003360

文献信息

• Syntheses of New Pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine Derivatives Starting from 1,1-Diamino-2,2-dicyanoethylene
  作者：Richard Neidlein、Zhijun Wang

  DOI：10.3987/com-97-7823

  日期：——

  3,4-Diamino-6-dimethylamino-1-methylpyrazolo[3,4-6]-pyrimidine (4) was prepared from the reaction of 6-amino-4-chloro-5-cyano-2-dimethylaminopyrimidine (3) with methylhydrazine. It reacted further with different aldehydes giving a variety of new pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine derivatives.
• A New Approach to the Synthesis of Heteroannulated 3,1-Oxazin-4-ones from β-Enamino Esters and Phosgeneiminium Salts
  作者：Zhijun Wang、Richard Neidlein、Claus Krieger

  DOI：10.1055/s-2000-6249

  日期：——

  The heterocyclic β-enamino ester, ethyl 3,4-diamino-6-(dimethylamino)thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate (3) was reacted with phosgeneiminium salts 6a,b to yield 4H-pyrimido[5′,4′:4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-ones 7a,b, respectively. Similarly, the reaction of dichloromethylene dimethylammonium chloride 6a with o-aminothiophenecarboxylates 8 and 10 afforded the thienoxazinones 9 and 11. In the case of the o-aminopyrazolecarboxylate 12, the pyrazoloxazinone 13a was formed in low yield, while the ureidopyrazole 13b was the main product. Reaction of 6a with o-aminopyrazinecarboxylate 14 or o-aminoisoxazolecarboxylate 16 did not afford any bicyclic oxazinones were produced with 6a. Instead, the monocyclic products 15 and 17 were obtained.

  杂环β-烯氨基酯，乙基3,4-二氨基-6-(二甲氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯(3) 与光气亚胺盐6a,b 反应生成4H-嘧啶基[5 ',4':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]恶嗪-4-酮分别为7a、b。类似地，二氯亚甲基二甲基氯化铵6a与邻氨基噻吩甲酸酯8和10反应得到噻吩嗪酮9和11。在邻氨基吡唑甲酸酯12的情况下，以低产率形成吡唑并恶嗪酮13a，而脲基吡唑13b是主要产物。 6a与邻氨基吡嗪羧酸酯14或邻氨基异恶唑羧酸酯16的反应没有产生由6a产生的任何双环恶嗪酮。相反，得到单环产物15和17。
• Syntheses of New Pyrimidine Derivatives Starting from 1,1-Diamino-2,2-dicyanoethylene
  作者：Richard Neidlein、Zhijun Wang

  DOI：10.1080/00397919708003360

  日期：1997.4

  Abstract A ready one-pot preparation for 6-amino-4-chloro-5-cyano-2-dimethylaminopyrimidine (3), 4-chloro-5-cyano-2-dimethylamino-6-(dimethylamino-chloro)azomethinopyrimidine (4) and their derivatives from 1,1-diamino-2,2-dicyanoethylene and dichloromethylenedimethyliminium chloride (phosgeneiminium chloride) is reported. Dedicated Professor Horst Prinzbach, Freiburg/B on the occasion of his 65th birthday

  摘要 6-氨基-4-氯-5-氰基-2-二甲氨基嘧啶 (3)、4-氯-5-氰基-2-二甲氨基-6-(二甲氨基-氯)偶氮甲氨基嘧啶 (4) 的现成一锅制剂并报道了它们从 1,1-二氨基-2,2-二氰基乙烯和二氯亚甲基二甲基亚胺氯化物（光气亚胺氯化物）衍生而来的衍生物。献给弗莱堡/B 教授霍斯特·普林茨巴赫 (Horst Prinzbach) 65 岁生日之际，致以最美好的祝愿