N-(2-(phenylsulfinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide | 1251575-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N-(2-(phenylsulfinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 1251575-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: BPQWBDFFKLVYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺 在 甲基三氯硅烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2-(phenylsulfinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和烯胺甲酸酯的C-亚磺酰化反应制得N-受保护的β-亚磺酰基-烯胺的简便有效方法

  摘要：

  已开发出一种实用的方法，使用苯磺酸钠/甲基三氯硅烷（PhSO 2 Na / MeSiCl 3）作为亚磺酰化试剂，并使用N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）作为路易斯碱促进剂，对酰胺和烯氨基甲酸酯进行C-亚磺酰基化。以高收率和良好的立体选择性制备各种N-保护的β-亚磺酰亚胺胺。发现路易斯碱对于活性亚磺酰基化物质（PhSOC1）的原位生成和亚磺酰基化步骤均是重要的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000084